L´existence de la ville de Guérande est attestée dès le Haut Moyen Âge, autour de l´église Saint-Aubin ; mais les textes ne livrent aucun indice d´une quelconque fortification, à une période où apparaissent cependant la plupart des castra majeurs de la Bretagne. Bien après l´an mil, on trouve plusieurs personnages qui portent le nom de Guérande, mais pas les qualificatifs de « dominus » ou de « custos » qui pourraient attester de la position de seigneur ou châtelain dans la place. Entre le milieu du XIe siècle et le milieu du XIIe siècle sont mentionnés plusieurs viguiers de Guérande, sans que l´on puisse prouver une filiation directe entre eux. Pour Alain Gallicé, la présence d´un viguier, représentant le pouvoir ducal, implique cependant l´existence d´un château. Il n´en est jamais question dans les archives médiévales, pourtant abondantes, concernant Guérande. Le « château » désigné plus tard dans les textes n´est autre que la porte Saint-Michel, abritant le logement du capitaine envoyé par le duc. Elle est également appelée dès 1390 « la tour de Guérande », ce qui pourrait laisser penser que c´était la principale tour existant dans la ville à cette époque, sinon la seule.

Alain Gallicé est le premier historien à avancer l´hypothèse de l´existence d´une tour porte dès le XIIe siècle, à partir de l´observation des murailles de la ville. Il identifie la partie la plus ancienne de l´enceinte contre la porte de Saillé, à l´Ouest. Il signale une construction en moellons, délimitée par un chaînage d´angle, qui pourrait correspondre à une première tour porte de la fin du XIIe siècle. Rien ne nous permet de confirmer cette analyse. Il esquisse par ailleurs prudemment l´hypothèse de l´existence d´une motte castrale, ayant relevé dans un document daté de 1465 la mention d´une motte, près de la tour Sainte-Catherine et de la porte de Saillé. Cette occurrence très isolée dans les nombreux textes étudiés par l´historien ne peut suffire à asseoir l´existence d´une telle construction. La motte, rappelons le, est une butte de terre élevée par la main de l´homme et constitue un remblai propre à établir une tour, de bois ou de pierre, ou une simple enceinte. C´est la forme la plus courante des châteaux des Xe et XIe siècles, mais on en érige encore tout au long du Moyen Âge. La présence d´un tel tertre, dans la ville intra-muros à la fin du Moyen Âge, aurait certainement laissé des traces, non seulement dans les archives textuelles, mais également dans le paysage urbain (tracé des rues, toponymie, etc.).

Aucun indice archéologique ne permet d´avancer l´existence d´un château, ni même d´une enceinte de ville, avant le XIIIe, voire le XIVe siècle. Rien n´empêche de penser que Guérande soit restée une ville ouverte jusqu´en 1343, hormis la vague mention d´une ville mal défendue (ou pas défendue ?) l´année précédente. En 1342, Guérande est prise par l´armée française menée par Louis d´Espagne, en campagne pour rejoindre Charles de Blois. Elle est alors décrite comme « Une moulte grosse et forte ville séant sur mer qu´on nomme Garlande ». La chronique de Froissart précise encore que la ville « n´estoit pas adonc trop fort fremee ». C´est peut-être justement à l´issu de cette prise, décrite comme violente, que le duc de Bretagne décida de fortifier la ville. L´implantation générale de l´enceinte, ne dément pas cette hypothèse. Comme le note même Alain Gallicé, « les faubourgs de Saint-Michel, Saillé et Bizienne sont placés le long de voies qui, au-delà des portes de même nom, prolongent des rues homonymes de la ville close ». Il semble donc que l´enceinte est venue se juxtaposer à une occupation plus ancienne. Son tracé a été déterminé de façon assez lâche, pour englober largement l´agglomération existante, et prévenir une pression démographique et une croissante urbaine qui ne s´est jamais pleinement réalisée au vu des nombreux espaces libres enclos encore de nos jours. La construction de l´enceinte est venue couper les rues principales partant du centre, et il a fallu détruire alors quelques maisons sur le fief de l´évêque. Tout au long du Moyen Âge, l´administration de la ville est en effet partagée entre le duc et l´évêque qui tient en fief la plupart des maisons intra muros. Le duc est représenté sur place par le capitaine, qui a notamment en charge l´entretien et la réparation des fortifications. La première mention d´un capitaine apparaît dans les textes en 1343, en même temps que la première mention d´une campagne de fortification : Guillaume du Verger, lieutenant du comte dans le Guérandois, fait abattre « plusieurs clotures, arbres, fossés et maisons, creuser des fossés, fermer de meilleures murailles la ville ». Ce faisant, il encourt les protestations de l´évêque, qui s´insurge contre les empiètements réalisés sur ses terres. À la fin du XIVe siècle, on trouve une autre preuve de la rivalité qui existe entre les deux pouvoirs, sur le même sujet. En 1386, le capitaine de Guérande fait démolir un « mur de pierre joignant la closture et fortification de la ville de Guerrande » récemment édifié par l´évêque. Dans le procès qui s´ensuit, le capitaine est conforté dans ses prérogatives sur toutes les questions touchant la mise en défense de la ville.

La porte Vannetaise est généralement considérée comme le plus ancien vestige de l´enceinte urbaine bâtie en 1343 sur l´ordre du duc. Aucun document ne vient cependant étayer cette hypothèse. On ne trouve pas de mention de cette porte qui est condamnée à l´époque moderne. Alain Gallicé a récemment proposé de la faire remonter au début du XIIIe siècle, au vu des dispositions de ses tours à archères. Cette hypothèse est tout à fait recevable ; cependant ces archères relèvent d´un type qui se pérennise jusqu´au milieu du XIVe siècle. Le seul ouvrage mentionné au XIVe siècle est la porte Saint Michel, dont on trouve mention dès 1350. Cette porte était-elle achevée ? Englobait-elle une construction plus ancienne ? Du point de vue architectural, il serait plausible d´imaginer l´existence d´une simple muraille interrompue par deux portes en forme de châtelets à deux tours, dans la première moitié du XIIIe siècle, et deux autres tours portes de plan quadrangulaire, beaucoup plus simples : la porte de Saillé et la porte de Bizienne. Il serait cependant étonnant que l´enceinte n´ait été renforcée par aucun autre ouvrage de flanquement, pas même une simple tourelle-contrefort, avant la guerre de Cent ans. La plupart des enceintes urbaines de l´Ouest montre au contraire l´accumulation progressive et le perfectionnement de leurs défenses, tout au long du Moyen Âge (Vannes, Dinan, Fougères, etc.).

En l´attente des informations que pourrait nous livrer l´archéologie du sol, il n´y a pas lieu de contester la datation de l´enceinte couramment admise par tous les historiens du site. Les travaux ont pu débuter en 1343, mais se sont sans doute échelonnés sur plusieurs années, en dépit de l´urgence révélée par le contexte historique.

La ville est une nouvelle fois assiégée et prise en 1344 par les troupes de Charles de Blois. Elle reste cependant attachée au parti de Jean de Montfort, et l´on trouve dans les années 1350-1360 de nombreuses preuves de la fidélité de ses habitants au parti breton. La mort de Charles de Blois lors de la bataille d´Auray, en septembre 1364, met un terme à la guerre de succession au duché de Bretagne. Le traité de paix est signé à Guérande, ce qui révèle l´importance stratégique de la place à cette époque.

En 1373, le conflit ouvert entre le roi de France et Jean IV Montfort ravive les hostilités. Une partie de la population bretonne se rallie au roi de France, dont le connétable, Bertrand du Guesclin, entre victorieux dans Guérande. À la fin de l´année 1378, Olivier de Clisson reprend l´initiative. On lui attribue traditionnellement une nouvelle attaque de la ville l´année suivante. Alain Gallicé a montré les limites des témoignages des chroniques sur ce point. Quoiqu´il en soit, la place reste un point d´appui militaire de la politique de Jean IV Montfort, qui y séjourne la même année. Les négociations menées entre les deux partis en guerre aboutissent à la signature d´un second traité de paix, en janvier 1381 à Guérande. Cet accord, qui confirme les droits du duc, ouvre une période de paix. Pendant près d´un siècle, la lignée des Montfort gouverne la Bretagne comme un état presque autonome.

En cette fin du XIVe siècle, Guérande occupe une place de premier plan dans l´histoire du duché, et a donné ainsi son nom aux deux traités de paix signés entre la Bretagne et la France. Pourtant, nous n´avons pas d´informations sur l´évolution de la ville à cette époque. Alain Gallicé souligne combien la documentation concernant la vie municipale est inexistante sous le règne de Jean IV (1365-1399). Il faut attendre le début du XVe siècle pour avoir des preuves textuelles de la levée de taxes pour le financement des fortifications. Il s´agit du billot, droit sur les vins, attesté pour la première fois en 1415, et dont l´imposition est régulièrement renouvelée par le duc. Un droit sur le sel, « pour la cloaison », a peut-être également existé.

Alain Gallicé relève les caractéristiques précoces de la tour Saint-Jean et rapproche sa construction de la mention, en 1415, de ce premier droit de billot connu. Nous sommes tentée de proposer une datation légèrement antérieure pour une première campagne. Cette tour de défense de l´enceinte peut dater du XIVe siècle, avec à l´origine de simples archères. Toutes les fentes de tir semblent avoir été grossièrement élargies ultérieurement (début du XVe siècle ?), et les joues percées d´empochements pour installer des armes à feu de moyen calibre.

Différents mandements font état des travaux de fortification poursuivis par les ducs qui se succèdent dans la seconde moitié du XVe siècle. En 1454, le duc Pierre II lève un billot et tente en vain d´imposer aux habitants de Saint-Nazaire une contribution de 40 livres en raison des « eminents perilz » de guerre et de l´urgence des réparations à faire. Les travaux réalisés sont dénoncés par l´évêque de Nantes qui, en 1459, déplore que pour « les tours et murs de la closture de ladite ville de Guerrande qui de nouvel ont esté reffaictz, on a eslargi lesdits murs sur la terre et fié dudit evesque ». L´évêque dénonce également l´attitude des officiers du duc qui « veullent efforcer de faire logeix de peuple et de mesnagiers esdites tours ». Il dénonce par ailleurs les officiers ducaux qui contraignent les hommes de la paroisse de Guérande à payer « cens de guet » qui s´élevait à 6s 8d par an alors que, selon l´évêque, il n´est « aucunement fait guet ». Les travaux se poursuivent néanmoins, et en novembre 1461, le duc François II renouvelle le droit de billot pour trois années. Au terme de l´année 1464, le billot est prorogé, pour six ans cette fois, et de nouveau en 1470, puis en 1477. Ces différents ordres émanant du duc ne donnent pas de détail sur la nature des travaux effectués. Il est difficile d´établir une corrélation entre ces mentions et les ouvrages subsistant. Dès 1469, une somme est affectée à Grefin Ilary et Jehan Le Gallus, maître maçon des œuvres de Vannes, pour « l´édiffice d´une grosse tour dudit lieu ». Elle est achevée six ans plus tard. On identifie traditionnellement cet ouvrage avec la tour de l´Abreuvoir, ou de Coëtpouan, qui apparaît dans les textes à la fin du XVe siècle. Il pourrait s´agir également de la tour Sainte-Catherine, que l´on peut restituée sur un fort diamètre, et mentionnée dès 1465.

Les textes déterminent clairement une importante campagne de fortification qui s´échelonne sur les règnes des ducs François Ier (1442-1450), Pierre II (1450-1457), Arthur III (de Richemont, 1457) et François II (1458-1488). Faut-il y voir une rupture avec la politique de Jean V ? Certes, le premier billot connu témoigne de travaux de mise en défense dès 1415, voire plus tôt ; mais il peut s´agir de simples interventions de remise en état, de construction d´un ouvrage (tour Saint-Jean ?), d´adaptation du couronnement des murailles (avec consoles de mâchicoulis). Les textes ne permettent pas de dater des années 1430 le groupe des tours qui complètent le flanquement régulier de l´enceinte. Les travaux devaient cependant être bien engagés en 1459, lorsque l´évêque mentionne que les tours et les murs ont été refaits et élargis par le duc sur ses terres. Ils ne sont pourtant pas achevés et leur financement s´échelonne encore au moins sur une vingtaine d´années. Cette campagne de fortification peut donc avoir débuté dans les années 1450, soit au début du règne de Pierre II. L´étude architecturale des ouvrages concernés confirme cette hypothèse. Elle nous amène à affirmer que les tours Sainte-Anne, Kerbenet, Théologale et de Gaudinais ont été insérées après coup sur la muraille. La reprise est très visible, en raison d´une différence d´appareillage, puisque l´on passe du moellon à la pierre de taille, ou l´inverse. Elle est cependant faite avec soin, de telle sorte qu´il est parfois difficile d´établir une chronologie relative. Ainsi, plusieurs auteurs pensent que les tours bâties précitées, sont antérieures aux courtines adjacentes. Le fait que la césure soit visible à quelques mètres de part et d´autre de la tour, et non dans l´angle de la muraille, est au contraire une autre preuve de la façon dont ces tours ont été très logiquement greffées a posteriori sur l´enceinte mal flanquée. En d´autres villes, au milieu du XVe siècle, les marchés sont même couramment passés pour la construction d´une « tour et deux ailes en retour ». L´enceinte est interrompue et détruite sur une longueur suffisante pour permettre aux ouvriers de creuser et asseoir les fondations de l´ouvrage. Des ruptures dans l´assise portant le parapet du chemin de ronde des courtines, et des différences dans le profil des consoles de pierre qui portent l´encorbellement, témoignent également des reprises de construction. On reconnaît généralement sur l´enceinte trois grandes phases de construction, à la suite d´Arthur de La Borderie qui, après avoir déterminé trois phases de construction d´après les textes, affirme que « l´enceinte actuelle nous montre de même trois appareils, trois constructions diverses, que l´œil distingue aisément ». La réalité est beaucoup plus complexe. Les reprises sont nombreuses à la fin du Moyen Âge, et les textes révèlent également le fréquent remontage de certaines portions de murs à l´époque moderne. Enfin, la restauration drastique et récente de certains couronnements rend difficile l´analyse des parements. Par conséquent, nous ne pouvons avancer une chronologie séquentielle de l´ensemble de l´enceinte au vu de quelques caractéristiques qui apparaissent ça et là (marques de tâcherons, appareil de pierres de taille allongé, etc.). Il conviendrait de compléter les relevés d´architecture existants par des photogrammétries et relevés de détail, pour effectuer un véritable travail d´archéologie du bâti.

C´est la typologie des ouvertures de tir qui nous permet d´affiner un peu la datation des tours. Les tours de Gaudinais et de Kerbenet, sont souvent comparées, car elles présentent les mêmes dispositions générales ; mais elles sont également proches, par leur conception interne et leurs archères canonnières, de la tour de l´Abreuvoir et de la tour Sainte-Anne. La présence de deux séries de trous de calage des armes à feu, et parfois de placards destinés au retrait du servant, nous invite à les dater des années 1460.

Parallèlement, la porte Saint-Michel semble avoir été l´objet de transformations successives pour répondre aux besoins de la défense (reconstruction des deux tours encadrant l´entrée ?) et aux nécessités de l´administration ducale. Elle sert en effet à loger le capitaine, et accueille aussi sans doute certaines réunions de la communauté. La charge de capitaine est honorifique, généralement réservée à des hommes issus de la noblesse bretonne.

Une nouvelle crise politique, à la fin du XVe siècle, a peut-être justifié la transformation rapide des nouveaux ouvrages, qui semblaient déjà caduques par rapport aux tours d´artillerie dont le modèle se diffuse dans le duché dans les années 1480 (Nantes, Fougères).

En 1487, le capitaine de Guérande est autorisé par le duc François à faire appel aux habitants de Guérande pour curer les douves, qui sont comblées de terre et mal entretenues. Les travaux sont réalisés l´année suivante. En 1489, la ville est en état de siège. Pour améliorer ses défenses, on détruit quelques maisons, situées sans doute trop près de l´enceinte. La duchesse Anne reste maîtresse de la place et y met une garnison. En janvier 1490, la ville est de nouveau menacée et l´on renforce la garnison. Les habitants de Saint-Nazaire sont réquisitionnés pour contribuer à la remise en état des fossés et des douves. À la fin du Moyen Âge, les habitants des paroisses voisines sont en effet tenus de contribuer aux réparations et à la garde des fortifications.

Les archères canonnières sont simplement transformées en canonnières rectangulaires sur les flancs de certaines tours. Ces transformations peuvent être datées des années 1490-1500. Elles concernent avant tout les portes : la porte Saint-Michel, la porte Vannetaise. Les portes de Saillé et de Bizienne connaissent sans doute une transformation plus radicale. La nouvelle porte de Saillé comprend au rez-de-chaussée des canonnières qui, comme les consoles de mâchicoulis qui couronnent la façade (avec deux séries de ressauts séparées par un large cavet) confirment une datation tardive de l´ouvrage : les années 1500.

L´enceinte - et c´est une nouveauté - est également percée d´ouvertures de tir, de façon très sporadique. La courtine entre la poterne du Tricot et la porte Bizienne présente deux canonnières à la française sous un large linteau, avec ébrasement externe. La canonnière qui jouxte la porte Bizienne a été reprise. Une autre canonnière apparaît sur la muraille reliant la tour de l´Abreuvoir à la tour de la Gaudinais. Quant à l´ouverture de tir ménagée à l´angle de la tour Théologale et de la muraille rejoignant la tour Sainte-Anne, elle relève d´une typologie différente : elle est ouverte à 1.50 m de hauteur par rapport au sol actuel, et présente une fente droite avec à sa base un orifice quadrangulaire. La présence d´un abri pour le servant du canon, ménagé dans le côté de la niche, ne permet pas une datation trop haute. Cette archère canonnière est manifestement contemporaine de la tour voisine, à laquelle elle s´accroche bizarrement. La création de ces canonnières, avec remontage ponctuel des pans de murs, accompagne sans doute de nouveaux approvisionnements en armes à feu. Un inventaire d´artillerie, conservé pour l´année 1495, précise que les armes à feu sont entreposées « En une petite chambre au hault du portal Saint-Michel » et « Au bas dudit portal de Saint-Michel ». Il fait état de quelques pièces de gros ou moyen calibre, des faucons, six couleuvrines, un courtaud, six serpentines et deux canons. Il est étonnant de ne relever qu´une seule « hacquebute » à une époque où cette arme se multiplie dans les arsenaux.

La construction de remparts de terre, ou de boulevards, semble relever de cette dernière campagne de fortification, dans les années 1500. Il n´en est pas fait mention auparavant. Les fossés et douves existent très tôt sur toute la périphérie de l´enceinte, et des ponts sont également mentionnés ; mais les textes restent muets sur l´existence éventuelle d´ouvrages avancés au-devant des portes. Le compte de 1500-1506 mentionne « ung emplacement de jardin estant en dehors de la ville et assez pres du boulevart de la porte de Saillé ou il y eut autrefois maison ». Cette précision laisse penser que le boulevard n´était pas très ancien.

Aux XVIe siècle, on trouve ponctuellement mention de l´entretien des ponts et des portes dans les comptes municipaux. En 1608, les remparts se dégradant, le conseil du roi Henri IV autorise la ville de Guérande à lever pendant six ans une taxe sur le vin pour subvenir à l´entretien des ponts, portes et murailles, impôt qui sera levé pendant tout le XVIIe siècle. Au XVIIIe siècle, la muraille et les tours ne sont plus entretenus, en dehors de la porte Saint-Michel qui sert toujours de résidence au gouverneur. La période est surtout marquée par les demandes de particuliers qui tentent de s´approprier les terrains jusqu´alors réservés le long de l´enceinte, et même de ménager des sorties à travers la muraille. Ainsi, en juillet 1776, le sieur de Chauff. Obtient la concession d´une partie des murs de la ville « contenant 44 toises 2 pieds y compris les 9 pieds de chemin de ronde, borné au Nord par la tour de la Théologale, au-devant par le fossé de la ville, au midi par la continuation dudit mur et au couchant par les cour et jardin de l´hôtel dudit Sr le Chauff ». En contrepartie, le sieur de Chauff s´engage à « réparer ladite portion de mur dans laquelle sa majesté lui permet de pratiquer des sorties ». Il doit également faire un plan.

La ville conserve néanmoins son corset fortifié, en prévention d´une éventuelle opération militaire.

À la fin du XVIIIe siècle, de grands travaux sont entrepris au pourtour de l´enceinte, dont les douves sont en parties comblées. Dès 1764, le duc d´Aiguillon présente le projet d´un mail à l´extérieur des remparts. Ce projet est réalisé une dizaine d´années plus tard. Au-devant de la porte Saint-Michel, on procède à « l´enlèvement des terres qui a l´endroit de cette place formoient des monticules et masquoient l´entrée de la ville » et à l´aménagement de chaussées et pavées et d´une promenade publique. C´est en 1777 que l´on commence le comblement des douves.

À la Révolution, les deux tours qui encadrent la porte de Saint-Michel sont mises en vente. L´assemblée municipale demande alors au roi l´autorisation d´y accueillir ses réunions. En 1805, la commune devient propriétaire des murailles, dont l´état est alors préoccupant. La tour Sainte-Catherine, très ruinée, est détruite en 1815. Dans les années qui suivent, la porte de Bizienne est en partie détruite. La poterne du Tricot est aménagée en 1854. La municipalité envisage des aménagements encore plus radicaux. Pour prévenir la destruction des fortifications, quelques habitants alertent la société archéologique de Nantes dont le président présente au maire plusieurs requêtes. En juillet 1877, l´enceinte est classée au titre des Monuments Historiques. Les portes en 1889. L´architecte en chef des Monuments Historiques, Paul Boeswillwald, réalise un projet de reconstitution de l´enceinte qui n´a jamais été réalisé. À la fin du XIXe siècle, les architectes Paul Goût et Henri Déverin engagent la restauration de la porte Saint-Michel et de la muraille adjacente. Aucune autre grande campagne de travaux n´est entreprise avant les années 1960.

La restauration de l´enceinte fortifiée et des tours débute sous la direction de Raymond Cornon puis Pierre Prunet, Hervé Chouinard. En 1996, le chemin de ronde, depuis la porte Saint-Michel jusqu´à la tour Saint-Jean est ouvert au public. Les travaux se poursuivent aujourd’hui sous la direction de l´architecte Pascal Prunet.