Mentionné au milieu du XIIe siècle, le château de Malestable occupait le secteur aujourd'hui circonscrit par la place d'Armes, la rue Saint-Nicolas, le Carrefour Saint-Nicolas et les rues du Plat d'Etain et Alexandre Rigot. En 1406, Philippe d’Harcourt avouait tenir à foy et hommage lige du comte du Maine son chastel de Bonnéstable et le donjon d’iceluy, o les murs et douves d’environ. Quelques mentions peu précises datant du début du XIXe siècle laissent supposer l'existante d'une motte à l'emplacement de la place d'Armes, nivelée au milieu du XIXe siècle pour la reconstruction de la halle. La basse-cour aurait alors occupé l'ilot grossièrement circulaire délimité par les rues susmentionnées et l'entrée peut-être située près du Carrefour Saint-Nicolas. Occupé par les troupes anglaises de Richard Halsham vers 1420-22, le château fut délaissé au profit de l'actuel à la fin du XVe siècle. AU XVIe et XVIIe siècles, les terrains de l'ancien château auraient été concédés en plusieurs fois par le seigneur de Bonnétable à divers particuliers en vue de lotissement. Il n'en subsiste aujourd'hui, outre le tracé de l’ilot, que l'ancienne chapelle Saint-Nicolas.

Les éléments les plus remarquables de la constitution du quartier aux XVIe et XVIIe siècles après lotissement du site du château sont d'une part les trois maisons jumelles, 14 à 18 Place d'Armes, et d'autre part le tracé de la rue Saint-Nicolas. Cette rue est en effet la plus large de la ville ancienne, en particulier dans sa partie comprise entre le Carrefour Saint-Nicolas et la place d'Armes, à l'emplacement probable du fossé du front ouest du château. Elle atteint environ 16 m de largeur en son milieu, et 11, 50 m dans sa partie la plus étroite à l'entrée de la place. A titre de comparaison, la largeur de la traverse de la ville ancienne par la route royale de Paris au Mans n'est que de 9 à 10 m. Cette largeur est peut-être celle de l'ancien fossé défensif, à moins qu'il n'y ait volonté de créer un mail ou d'y accueillir le marché, comme peut le laisser supposer l'établissement d'une halle sur l'actuelle Place d'Armes dès la fin du XVIe siècle. Quoi qu'il en soit, la rue fut bordée dès la limite des XVe et XVIe siècle et surtout à partir du milieu du XVIe siècle par les maisons de la bourgeoisie marchande de Bonnétable, maisons dont les façades furent remises au goût du jour aux XVIIIe puis XIXe siècles.

Dans le 3e quart du XIXe siècle, la reconstruction de la halle place d'Armes, désormais seule halle de la ville, renforce la vocation marchande du quartier où s'établissent quelques hôtels et plusieurs épiceries de gros. Dans le même temps, l'urbanisation du quartier fut achevé avec le lotissement du flanc est de la rue Félicité Ragois, prolongement de la rue Saint-Nicolas vers le marché au porcs établi sur l'actuelle place de la Libération. Avec la disparition des différents marchés et la désaffection de la halle, le quartier n'a plus aujourd'hui qu'une fonction résidentielle.