La rive gauche du Tripoulin fut probablement habitée dès le Haut-Moyen-Age si l'on se fit à quelques mentions peu assurées du nom de Melleray ou Melleret dès cette époque. Les deux édifices religieux de la ville y furent bâties : la chapelle Saint-Etienne, peut-être dès le IXe siècle (démolie en 1785) et l'église paroissiale Saint-Etienne peut-être à la limite des Xe et XIe siècle pour la famille de Bellême. Une motte castrale installée sur le coteau au sud, près du lieu-dit Beaulieu, domine le quartier, mais aucun renseignement ne permet de resituer le contexte de sa création (château préexistant à la création du château de Bonnétable ou annexe de ce dernier ?). La rive gauche ne devint faubourg de la ville qu’après la création du château rive droite, au plus tard au milieu du XIIe siècle, et l'urbanisation de ces abords avant la fin du XIIIe siècle.

Les deux édifices religieux ont structuré le quartier. La chapelle Saint-Etienne était sise au milieu du placitre du même nom, l'église paroissiale Saint-Sulpice entourée de son cimetière et flanquée au nord du presbytère était au centre d'un enclos peut-être fossoyé, délimité par les actuelles rues Saint-Sulpice, du Maréchal Leclerc et du Maréchal Foch. Joignant les deux, la rue Saint-Etienne où fut fondé au XVIe siècle le collège (démoli en 1955, emplacement du 1-19, rue Saint-Etienne).

En 1747-1748, cette rue empruntée par la traverse de la route royale de Paris au Mans n'était urbanisée que sur son flanc sud, où se situent notamment les ensembles d'édifices à cour commune dit Cour Langot et Cour Crosnier (noyau urbain le plus ancien ?) puis les actuelles maisons 2 à 14, place Saint-Etienne, maisons mitoyennes à 1 étage carré datables du XVIIe siècle au plus tard. La rue du maréchal Leclerc joignant le faubourg à la ville était peu densément occupée jusqu'au Tripoulin, essentiellement par les communs du château côté ouest et quelques maisons côté est. Le secteur nord-est du quartier était alors occupé par le parc du château édifié dans le 4e moitié du XVe siècle, et les secteurs sud et est dévolus à l'agriculture. Les maisons de l'écart de Launay étaient dans le dernier quart du XVIIIe siècle comprises dans la numérotation des maisons de la ville.

Dans le dernier quart du XVIIIe siècle, le lotissement du verger du château amorça l'urbanisation du faubourg le long des rues et place Saint-Etienne et du Maréchal Leclerc, poursuivi au cours de la première moitié du XIXe siècle. L'urbanisation de l'actuelle rue Foch débuta à la limite des XVIIIe et XIXe siècle par lotissement du fonds du presbytère, vendu comme Bien National : le bord sur est intégralement bâti en 1835, alors que le front nord ne l'est que très partiellement. En 1835 toujours, la rue du Maréchal Leclerc était urbanisée jusqu'au château, de même que l'actuelle rue Gallieni et le front de la rue Saint-Sulpice faisant face à l'église, entre les actuelles rues Gallieni et Mazagran. Si ce secteur et celui de la rue du Maréchal Leclerc accueillirent essentiellement des maisons à 1 étage carré, le reste du bâti n'est composé en majorité que de maisons modestes en rez-de-chaussée.

L'urbanisation du faubourg fut poursuivie du milieu du XIXe siècle jusqu'à la première moitié du XXe siècle le long du chemin menant à Aulaines, devenu l'axe principal joignant Bonnétable à La Ferté-Bernard (actuelle avenue de La Forêt), par petits lotissements successifs de maisons en série en rez-de-chaussée. La Rue Mazagran fut ouverte vers 1844 à l'initiative de M. Dallier, ancien pharmacien, la rue de la Longraie après cette date.

A l'ouest, l'ouverture de la gare de la ligne de Mamers à Saint-Calais vers 1870 a favorisé la construction le long de la rue de la Gare et de l'avenue du 8 mai 1945 dans le dernier quart du XIXe et au XXe siècles. Vers 1984, le déplacement des services municipaux de l'ancienne mairie située rue Saint-Nicolas vers la mairie-centre de secours nouvellement édifiée devant le presbytère a permis un rééquilibrage entre les deux parties de la ville.