Le cadastre napoléonien de 1836 et le cadastre actuel mentionnent plusieurs parcelles très étroites reliant le haut-bourg de Montfort à la vallée : il s'agit sans doute d'anciens passages privés qu'il est difficile de dater. L'un d'eux existait déjà au début du XIXe siècle à l'emplacement actuel de l'escalier dit des Cent-dix marches.

Ce n'est qu'à partir de la construction de la gare ferroviaire à la Pécardière en 1878 et du nouveau pont sur l'Huisne qu'un accès direct depuis le centre-bourg de Montfort-le-Rotrou semble indispensable. Au début des années 1880, on projette l'aménagement d'une rampe carrossable partant de l'actuelle place Jacques Moreau et rejoignant la route de la Pécardière, ou bien partant du milieu de la Grande rue et aboutissant au pied de la ruelle de la Madeleine, ou bien encore prolongeant ruelle de la Madeleine jusqu'à la route de la Pécardière. Aucune ne sera réalisée, la pente étant trop raide et les travaux trop dispendieux, supposant terrassements, murs de soutènements, aqueducs...

Finalement, l'administration opte pour la construction d'un escalier monumental permettant, à pied, de rejoindre plus rapidement la gare de la Pécardière. Le projet est signé de l'agent-voyer cantonal Victor Échevet et daté du 2 avril 1888. Après l'acquisition des terrains nécessaires et la démolition de quelques bâtiments, les travaux sont vraisemblablement réalisés en 1890. Une bascule publique, dont il reste quelques vestiges, est installée au pied de l'escalier en 1891.