La seigneurie de Montfort-le-Rotrou apparaît à la fin du XIe siècle ou au début du XIIe siècle. La famille de Gennes, Hugues de Gennes et son épouse Agnès de Chaources, résidait dans un castrum près du bourg de Pont-de-Gennes (lieu-dit Le Château ?) au XIe siècle. L'une de leurs filles, Lucie, épouse vers 1100 un Rotrou, troisième fils de Rotrou Ier comte du Perche. Ils sont à l'origine de la branche des Rotrou de Montfort, cadette des Rotrou de Nogent (titulaires du comté du Perche). Selon les auteurs, on attribue ainsi à Hugues de Gennes ou plutôt à son gendre Rotrou Ier de Montfort l'établissement d'une nouvelle résidence sur le promontoire dominant l'Huisne, mieux protégé ("Monte fortis"), et qui servira de noyau au bourg de Montfort. Une chapelle castrale Sainte-Croix figure dès la fin du XIe siècle dans les possessions du prieuré de Pont-de-Gennes, mais les sources n'indiquent pas clairement si elle se situe dès l'origine dans l'enceinte du château de Montfort ou d'abord dans le castrum de Gennes. Le premier château de Montfort est vraisemblablement du type motte castrale, avec des aménagements en terre et des constructions en bois, bien qu'aucun document n'en donne une description. Dans un aveu de 1406, le château est dit construit sur une motte. Au XIXe siècle encore, il est dit assis sur une motte ou ancien talus, contenue dans les hauts murs de soutènement. Les textes indiquent la présence d'une chapelle Sainte-Croix dans l'enceinte du château dès le XIe siècle (l'église et la paroisse n'existent pas encore).

Cinq Rotrou de Montfort se succèdent ainsi de père en fils à la tête de la seigneurie. Un premier château en pierre est sans doute édifié à la suite de la motte. Les Rotrou s'étant compromis avec les Anglais, le château voit en 1189 le passage du roi Philippe-Auguste, auquel Rotrou II ouvre ses portes. La fille et unique héritière de Rotrou V, Jeanne de Montfort, épouse (avant 1255) Guillaume VI L'Archevêque de Parthenay. Le domaine de Montfort, comprenant également Bonnétable et Vibraye, passe ainsi momentanément dans le giron de cette puissante famille. A de nombreuses reprises au cours de son histoire, le château de Montfort change à nouveau de mains par mariage : ainsi une seconde fois en 1315 lors du mariage d'Isabelle de Parthenay, petite-fille du précédent, avec Jean de Harcourt. Les Parthenay et les Harcourt rendent hommage pour leur "chastel de Montfort" à l'évêque du Mans, en raison de sa barronnie de Touvoie (Saint-Corneille). Sous le règne de cette famille, le château aurait été ravagé par un incendie puis reconstruit, selon une supposition d'Alphonse Robveille.

Moins d'un siècle plus tard, vers 1400, un nouveau mariage, celui de Marguerite d'Harcourt avec Jean III de Ferrières, faisait de nouveau changer de mains le château de Montfort. Un aveu rendu en 1406 au comte du Maine donne une idée sommaire des bâtiments à l'époque : "Un chastel dudit lieu de Montfort avec la motte en laquelle il est assis, et ses douves d'environ du côté de vers la ville, ainsi, comme il se poursuit depuis un pan de mur qui fait la cloison entre le pont et la porte dudit château du côté de la tour, en allant d'icelui pan de mur au long du pignon du mur de mes vieilles halles qui sont au-dedans de mon dit château, tant au travers d'iceluy jusqu'au fond des douves, c'est-à-dire du côté des vignes [...] avec la porte, le pont, le planche et la barrière du château". A cette époque, il faut probablement imaginer un quadrilatère cantonné de tours circulaires dont une subsistera jusqu'au début du XVIIIe siècle. En 1418, les Anglais s'emparent du château de Montfort et l'incendient en 1420. Ils occupent le site, dont ils font l'une de leurs places fortes, pendant près de trente ans : le Maine est reconquis par l'armée française en 1448. Il semble probable que le château ait fait l'objet d'une reconstruction, partielle ou totale, au cours du XVe siècle.

Vers 1572, au décès d'Eléonore de Ferrières, petite-fille de Jean III de Ferrières, dont les mariages étaient restés sans postérité, la seigneurie de Montfort tombe en indivision entre ses cousins avant que l'un d'eux, Charles du Plessis-Liancourt, devienne seul propriétaire. Celui-ci fait ériger son domaine en marquisat en 1616 et fait abattre une partie des vieux bâtiments, conservant sans doute pour le symbole la grosse tour servant de chartrier et de prison. Il lance alors la construction d'une nouvelle aile et d'un pavillon en brique et pierre selon le style Louis XIII, dont témoignent plusieurs documents de l'époque moderne, actes notariés, plans et gravures. On trouve également "une voûte en forme d'ancien portail, qui fait une des entrées de la cour haute dudit château" (toujours visible) ; à l'arrière, un escalier monumental descend au jardin en terrasses ; enfin, en contrebas du château, la basse-cour est entourée de communs, granges, écuries, remises, pressoir.

Le dessin le plus précis que l'on possède du château à cette époque est une vue cavalière de la collection Roger de Gaignières datée de 1695. Toutefois, la fiabilité de ce document pose question. On y reconnait certes l'aile neuve et son pavillon, ainsi que la tour circulaire. Toutefois, l'aile en retour de l'aile neuve a été traitée dans le même style, alors qu'il semble bien qu'elle ait conservé son aspect du XVe siècle jusqu'au début du XIXe siècle. En effet, un dessin du XVIIe ou XVIIIe siècle montre cette aile gothique, reconnaissable à ses fenêtres à meneaux et son pignon à crochets, en retour de l'aile neuve. De plus, dans un aveu rendu en 1788, il est fait référence aux parties médiévales du château, "la grosse tour dont il est flanqué en laquelle sont mes prisons, laquelle tour ainsi que les écuries d'en haut qui faisoient autrefois les vieilles salles de l'ancien château de Montfort" : ces salles médiévales existaient donc encore et faisaient alors office d'écuries. Le dessin de 1695 serait donc une représentation du château dans une homogénéité architecturale toute hypothétique. Quant au pavillon commandant l'entrée de la cour, son existence, au regard de certains plans, est incertaine.

Pendant la Fronde, en 1652, le site est occupé par le duc de Beaufort et ses troupes qui ravagent la région. En 1659, un nouveau mariage fait de Montfort la propriété de François VII de La Rochefoucauld-Liancourt. Celui-ci vend la seigneurie en 1661 à Louis-Anne de Bresseau, lequel vient résider au château. Un caveau est aménagé sous l'ancienne église de Montfort pour accueillir les dépouilles de la famille. La famille de Bresseau conserve le château jusqu'en 1725, date à laquelle Renée-Louise-Françoise, dernière héritière, épouse Claude-Jacques-César de Murat. Les Murat sont les derniers seigneurs de Montfort avant la Révolution. Ceux-ci auraient fait construire, ou reconstruire, les murs de soutènement entre 1775 et 1778, mais semblent avoir quelque peu négligé le logis, comme le montre la mention d'écuries dans les salles médiévales en 1788. D'après un récit de 1810, Louis de Murat aurait été contraint par une émeute à quitter précipitemment son château. Toutefois, il n'émigre pas et récupère son domaine intact, "sauvegardé par les habitants, fidèles et respectueux". Les archives de la seigneurie, ou trésor, sont également épargnées. C'est sa fille et son gendre, le comte Aymard-Tanneguy-Raymond de Nicolaÿ, qui en héritent au début du XIXe siècle.

AD Sarthe ; 8 M 113. 1790 : mémoires des communes de Pont-de-Gennes et de Montfort-le-Gesnois se disputant la prééminence sur le canton (extraits).

1790, 26 août : pétition pour le transfert du chef-lieu de canton à Pont-de-Gennes.

"A Messieurs les membres et administrateurs du Département de la Sarthe.

Messieurs,

[...] C'est dans cette confiance que la commune de Pontdegennes, profitant du moment où ses législateurs s'occupent de la réforme des abus et de l'établissement d'un meilleur ordre de choses, oze vous faire une pétition tendante à ce que le Pontdegennes soit désigné pour le chef-lieu de canton dit provisoirement de Montfort, et que le marché de ce dernier endroit se tienne à l'avenir au Pontdegennes. Sa situation avantageuse, l'accroissement de la prospérité, le bien public lui assurent d'avance le succès de sa demande.

A l'égard du canton, le Pontdegennes est plus au centre que Montfort de toutes les paroisses qui le composent. La carte du Maine en offre la preuve, sept de ces paroisses sur dix sont séparées de Montfort par la rivière d'Huine et ne peuvent s'y rendre qu'en passant par le Pontdegennes où est un pont qui est le seul praticable depuis La Ferté-Bernard jusqu'au Mans. Le Pontdegennes connu pour être un gros bourg de la province du Maine est sur un sol uni de toutes parts et bien bâti, il a environ trois quarts de lieue de rayon au nord, à l'est et à l'est sud-est. On y compte mille habitants ou environ, le bourg est composé de sept rues très larges dont quatre très longues et toutes sur un fond de gravier très solide. Il renferme dans son enceinte un hôpital assez bien renté. Il est arrosé par la rivière d'Huine qui le traverse même par une de ses extrémités. Trois maisons de bénéfice actuellement à la disposition de la nation lui fournissent un moyen d'embellissement et s'offrent pour son utilité, toutes trois situées au milieu du bourg et ornées de jardins sont propres à des établissements d'éducation publique et de charité, même à des manufactures.

Quant au marché, cette commune est propriétaire d'un vaste champ de foire attenant au bourg et formant un quarré parfait d'environ cinquante toises sur chaque face. Il est entouré sur deux de biens nationaux qui se vendroient beaucoup plus avantageusement si notre vœu étoit rempli et sur lesquels on verroit bientôt s'élever des maisons. A l'est et au sud sont des prés et des paturages excellents. Au centre du bourg est un abreuvoir superbe. Il s'y tient de toute ancienneté deux foires par an, les jours de Saint André et Sainte Luce, qui sont plus fortes qu'aucune de celles de Montfort. Il est avoisiné par la grande route de Paris au Mans qui n'en passe pas à un demi quart de lieue. L'avenir nous promet qu'il sera traversé par une nouvelle route que le commerce et la communication de Lucé, le Château du Loir, Vendôme, Saint-Calais, Trôo et autres villes avec Bonnétable, Mamers, Bellême et Mortagne rendent nécessaire. C'est le point de réunion de huit paroisses voisines tous les jours de fêtes et dimanches, soit pour l'office divin soit pour le commerce ou pour se procurer des ouvriers en tout genre ou des journaliers qu'on y trouve en tout temps, notamment jusqu'au nombre de cinq à six cents pendant la durée de la moisson. On y voit une halle, ce qui prouve que le marché y tenoit autrefois. Un autre fait qui en démontre encore l'importance, c'est qu'il est, et non Montfort, le siège du département des aydes. Enfin pour ôter tout prétexte de critique aux habitants de Montfort, la commune du Pontdegennes fait offre de faire construire une nouvelle halle dans son champ des foires et paver les rues du bourg à ses propres frais.

Montfort au contraire est un lieu très escarpé qui n'a pas un quart de lieue de rayon en tous sens. Il contient tout au plus six cents habitants. La maison du ci-devant seigneur, les jardins et bois qui en dépendent occupent la moitié de son étendue. Le bourg n'est composé que d'une seule rue située sur la pointe du roch et dont tout le pavé en ce qu'il y en a est on ne peut plus mauvais. Les hommes de pied y gravissent encore, mais les voitures n'y peuvent arriver qu'avec des difficultés inexplicables. Le marché s'y tient dans la rue ce qui est absolument incommode pour tous ceux qui y amènent des marchandises et cela à défaut de places car dans la petite qui est au-devant de l'église, dans un enfoncement, et qui n'a pas vingt pas géométriques de diamètre se trouve un ravin qu'on ne peut combler parce qu'il sert de passage pour se rendre de l'église au bas de la rue, ravin qui rend cette petite place impraticable à cause du danger qu'il y a que les bestiaux n'y tombent. La rivière en est éloignée d'environ un quart de lieue. Il n'existe aucun chemin public qui y conduise en sorte que les habitans sont obligés de venir faire boire leurs bestiaux au Pontdegennes. Ce lieu (Montfort) qui ne conduit à nul autre, qu'on ne peut mieux vous dépeindre que comme un cul-de-sac, qui ne renferme dans son étroit circuit ni édifices publics ni biens nationaux qui méritent considération, n'est absolument susceptible d'aucun accroissement, la preuve en est qu'à défaut d'emplacement ses habitants ont été dans la nécessité de choisir un cimetière à l'extrémité la plus éloignée d'eux du bourg du Pontdegennes [...].

D'après cette double description dont la commune du Pontdegennes garantit la sincérité, la préférence lui est due incontestablement sur Montfort pour le canton et le marché et elle espère que la pétition qu'elle en fait, fondée sur des motifs les plus puissants d'intérêt public sera favorablement accueillie".

1790, 25 décembre : mémoire de la ville de Montfort pour la continuation de ses foires et marchés.

"A Messieurs les administrateurs du département de la Sarthe.

Messieurs,

La ville de Mont-fort s'aveugle-t-elle, quand elle s'imagine que vous ne ferez aucune attention au mémoire que son faux-bourg vous a présenté contre son chef-lieu, contre nous-mêmes ? Nous auroit-on mis dans l'erreur, lorsqu'on nous a assuré que nos rivaux ont retiré leur pétition, en vous priant d'oublier l'écart qu'elle a fait, lorsqu'elle a cherché à détruire ses plus proches voisins ? Serions-nous assez malheureux pour être la victime de ces ruses, dont l'ancien régime ne sçavoit que trop couvrir ses démarches ? [...]

Oui, Messieurs, la démarche du Pont de Gennes est 1° injuste. Enlever à d'anciens propriétaires l'unique moyen de subsister qu'ils ayent et cela depuis un tems immémorial, c'est une injustice criante, que toutes les loix doivent s'empresser de réprimer. La ville de Mont-fort n'a de ressources que dans ses foires et marchés renfermés dans ses murs, les 731 individus qui forment sa population, n'ont d'autres possessions au dehors que leur vallée et quelques pièces de terre sablonneuse, isolées et de peu de valeur. La dîme de ce terrain ensemencé tous les ans n'a presque jamais produit au-delà de 300 livres, quoique tous les légumes et racines y fûssent décimables : elle se payoit au treizième ; d'où il est évident que l'agriculture ne nous donne pas annuellement cens sols par individu, il faut donc nécessairement conclure qu'en nous ôtant le commerce, ou du moins le marché, qui en est l'aliment, on nous réduit à l'indigence pour ne pas dire à la mendicité. [...] En effet que manque-t-il au Pont de Gennes ? La nature et l'art semblent s'être concertés pour en faire le lieu le plus opulent de la province. Ce bourg, connu autrefois sous le nom de faux-bourg de St Giles de Mont-fort est maintenant l'un des plus gros de la province [...].

2° La demande du Pont de Gennes est opposée au bien général [...]. Les profits du vendeur sont plus considérables lorsque ses marchandises exposées dans un lieu toujours sec et propre, sont d'ailleurs conservées dans des magasins aérés, où l'humidité ne peut les détériorer ; lorsque toujours à la porte de son auberge, il peut dans la minute les mettre à couvert des injures de l'air ; enfin lorsque dans toutes les saisons de l'année il ne trouve aucun danger de les étaler. Messieurs, telle est exactement la disposition du marché de Mont-fort que, sur un des côtés, d'une place quarrée de trente deux toises, dont le sol en pente douce et sablonneux est sec en tout tems et s'affermit par les pluyes mêmes, s'élève une belle et vaste halle, aussi solidement bâtie qu'on le peut désirer : elle est environnée d'auberges et de cabarets, d'où le vendeur peut à l'aise veiller sur ses marchandises. Le grain qui se vend sous cette halle approvisonne la ville du Mans et tous les bourgs du voisinage, dont elle est en quelque sorte le grenier. Aux deux côtés de cette halle, sont deux petites rues qui donnent à la place un accès libre et facile, pour les voitures et les chevaux. On peut encore y arriver par trois autres endroits, moins unis à la vérité, mais qui ne sont point des ravins impraticables, puisqu'on peut les monter et les descendre à cheval [...].

Sur le côté de la place, opposé à la halle, on voit l'église et le presbytère attenant. Cette église, qui pourroit contenir le double et le triple de nos habitants, est très solidement bâtie ; elle a plus de cent pieds de longueur et 34 de largeur. Trois autels avec leurs colonnes, pilastres et gradins en marbres de différente espèce, des ornemens riches et en grand nombre, la font à juste titre regarder comme la première église du canton, et si le projet des réunions se réalise bientôt, il n'y a pas de doute qu'elle ne soit choisie pour le centre de plusieurs portions de paroisses qui s'étendent jusqu'au pied des murs de notre ville.

L'accès à notre halle le plus fréquenté est par la grande rue, qui y communique immédiatement. Cette rue qui traverse la ville d'une extrémité à l'autre est pavée en son entier et elle est si large, que généralement quatre à cinq voitures y passeroient de front. C'est là que se vendent les denrées et comestibles, c'est là que les merciers et colporteurs étalent, pour être aussi à portée de leurs auberges, que les blâtiers, les bouchers etc le sont des leurs sous la halle. A l'extrémité orientale de cette grande rue nous avons une autre place, où se fait un commerce immense de fil, chanvre, gibier, volaille etc. Là, trois auberges sont encore à la main des marchands de ce genre dans les saisons pluvieuses [...].

Il est un point de vue plus important pour la société, et qui va sans doute, Messieurs, fixer toute votre attention : c'est la conservation, la santé, la vie même de nos concitoyens. Mont-fort, situé sur la pente douce d'un monticule de sable, et non sur la pointe d'un roc, puisqu'on n'y trouve de pierres qu'en creusant très profondément, Mont-fort jouit de l'air le plus vif et le plus pur. Assez éloignés de la rivière, pour n'en ressentir aucune incommodité, nous en sommes assez voisins, pour en avoir tous les avantages. Des fontaines au bas du pavé servent et de lavoir et d'abbreuvoir. Veut-on baigner les chevaux ? Le gué de la Pécardière, sur l'Huisne, n'est qu'à cinquante toises du bas de la ville : un chemin doux et uni, entre le prés, nous y conduit. Dans l'enceinte de nos murs, plus de quarante puits nous fournissent une eau délicieuse et d'autant plus saine et plus pure qu'elle est filtrée au travers du sable. Le reproche qu'on nous fait sur le défaut d'eau n'est donc point aussi grave qu'on se l'imagine [...].

Daignez, Messieurs, daignez un moment descendre avec nous au Pont de Gennes, et vous verrez que, si l'Huisne enrichit le cultivateur, elle rend aussi le faux-bourg presqu'inhabitable. Lorsque cette rivière vient à déborder, ce qui n'arrive que trop souvent, son lit étant très resserré, toutes les rues sont inondées [...]. Le torrent est si violent, qu'on a vu plusieurs fois des hommes, des chevaux, des voitures emportés par sa rapidité. Qu'arrive-t-il de ce déluge universel pour le Pont de Gennes ? Dans tous les appartements où l'eau a pénétré et séjourné, il reste une humidité, aussi funeste à la santé qu'elle seroit pernicieuse aux marchandises qui y seroient déposées. Il ne seroit donc pas possible d'y avoir des magasins de plein-pied. Les boutiques également ne pourroient être qu'au premier [...]. Non, messieurs, c'est un cloaque perpétuel, où par conséquent le marchand ayant sans cesse à lutter contre un demi-pied de boue, compromettrait gravement ses intérêts, sa santé, sa vie. Ajoutons que l'endroit convoité pour bâtir une halle, aussi humide, presqu'aussi fangeux et où l'eau croupit également, est séparé du bourg par plusieurs jardins : on s'y rend par deux petits chemins bas, étroits et remplis d'eau. Aucun édifice pour déposer les marchandises, pas une auberge, pas une écurie à portée [...].

3° Enfin le projet du Pont de Gennes est impraticable. Nous convenons que cette commune est riche, par les productions abondantes du sol fertile qu'elle cultive, mais sans trop hazarder, nous pouvons assurer que toutes les fortunes mobiliaires de ce bourg cumulées ensemble ne suffiraient pas pour faire exécuter la moitié seulement des vastes projets qu'elle médite. Acheter l'emplacement d'une halle, celui des auberges et des magasins, qui doivent être à sa proximité ; édifier cette halle avec ses accessoires ; exhausser et paver sept grandes rues ; bâtir une église et un presbytère ; former une banlieue, telles seroient en abrégé les dépenses indispensables au Pont de Gennes, si sa pétition étoit accueillie [...]. 1ère dépense, l'emplacement de la halle, connu sous le nom de champ de foires : c'est un excellent fonds, de plus de soixante toises quarrées : il appartient au cidevant seigneur. On sait qu'anciennement les deux foires du Pont de Gennes, connues et annoncées dans tous les almanachs forains sous le nom de foires de Mont-fort, se tenoient le long des chemins qui conduisent au bourg ; le seigneur avoit des possessions qui n'en étoisent pas éloignées ; des motifs d'intérêt le déterminèrent à y fixer ces foires éparses, où les droits étoient sans doute trop difficiles à percevoir exactement. S'en emparer, ce seroit s'opposer formellement aux décrets de l'assemblée nationale, qui veulent impérieusement que les municipalités ne puissent s'approprier les places publiques, dont les ci devant seigneurs sont fondés en titres. 2e dépense, bâtir des auberges. Dans tout le Pont de Gennes, il n'en existe que deux à écurie, qui ne sont point à portée du champ de foires [...]. 3e et terrible dépense, exhausser et paver sept grandes rues, avec du pavé qu'on ne trouve qu'à deux lieues de l'endroit. Cet ouvrage seul couteroit plus de quarante mille écus [...]. 4e et considérable dépense, édifier une église et un presbytère. La chapelle des religieuses bénédictines de leur prieuré qu'ils ont fait ériger en église paroissiale n'est qu'un petit oratoire : elle n'est pas susceptible d'augmentation. La rivière et la rue en touchent les deux extrémités [...]. 5e dépense, une banlieue, généralement par rapport aux chemins bas et acqueux qui conduisent à ce bourg, mais particulièrement parcequ'il seroit injuste de priver plusieurs paroisses des avantages du marché. Or Fatines, Saussai, St-Corneille, partie de St-Mars, de Champagné, Savigné etc ne peuvent se rendre au Pont de Gennes que par Mont-fort [...].

Le souvenir de l'ancien régime, la crainte de son retour avoient pu indisposer quelques citoyens contre le lieu où il fut exercé avec tant d'empire ; mais on est tellement revenu de cette crainte, que depuis son entière extinction, nos marchés et nos foires ont pris un accroissement incroyable. Ces foires autrefois si célèbres, qu'elles étoient regardées comme l'entrepôt de tous les bœufs que fournissaient à la capitale les provinces du Poitou, d'Anjou, de Touraine et de Saintonge etc, vont enfin reprendre leur ancienne splendeur. Pour y parvenir, il ne nous reste, Messieurs, qu'un vœu à formuler : celui de voir notre pavé parfaitement réparé, quoiqu'il ne soit pas si mauvais qu'on vous l'a dépeint [...]. N'est-il pas douloureux de voir les futurs habitans de la même paroisse, de la même municipalité, acharnés les uns contre les autres, s'épier continuellement, pour se trouver en défaut. Daignez terminer ces débats, daignez nous rendre la paix. Un arrêté de votre part, dans lequel vous déclarerez que les choses resteront dans leur ancien état, en est le seul moyen [...]".