La voie antique du Mans à Evreux entrait dans le territoire de l'actuel canton de Bonnétable par Briosne-les-Sables (tracé l'est du village de Briosne puis par Eclopas) puis Terrehault (La Barre, Le Charme et à travers les bois du Mortier Noir) et enfin Rouperroux-le-Coquet (Rue Principale du village jusqu'à l'écart de Guémansais) en direction de Saint-Cosme-en-Vairais.

Cet itinéraire fut utilisé au Moyen-Age, sous le nom de Grand chemin Mansais mentionné en 1345, pour joindre Le Mans à Rouen, avec l'abandon probable du tracé par Briosne au profit d'un tracé par la ville de Bonnétable à partir des XIe-XIIe siècle au plus tard. En 1620, Louis XIII venant de Paris emprunta ce chemin pour joindre Le Mans.

La route devint route royale de Paris à Nantes par Le Mans dans la 1ere moitié du XVIIIe siècle et fut élargie en 1734 (mention en 1736-1737 de la perte foncière causée à la métairie de Bois d'Atilly à Briosne-les-Sables par la construction du grand chemin neuf). Le plan-minute de l'atlas de Trudaine fut levé en 1747-1748. Délaissée après l'ouverture de la route royale de Paris au Mans par La Ferté-Bernard vers 1771 puis rétrogradée en route départementale pendant la Révolution, elle était vers 1792 perfectionnée sur toute sa longueur, [...] considérablement rouagée, et sera impraticable faute de réparations. Selon un rapport de 1805, la route du Mans à Mortagne par Bonnétable, totalisant 42,266 m de long en Sarthe dont 8368 m pavés, servait alors au commerce nord-sud et soulageait la route de Tours à Rouen par Le Mans et Alençon malgré un roulage bien moins considérable que cette dernière et des pentes moins bien réglées que la route de Paris au Mans par la Ferté-Bernard. Elle servait alors encore pour aller à Paris par voitures publiques. Il est alors précisé qu'il s'agissait de la route la plus ancienne du pays, bordée d'une très grande quantité de maisons de maître car c'était la seule carossable sûrement pour les voitures, et que le pays à 3 ou 4 lieues de la ville est soigné, décoré, cultivé avec soin ce qui milite encore en la faveur de cette route.

La route du Mans à Mortagne par Bonnétable, Saint-Cosme-en-Vairais et Bellême fut élevée au rang de route royale de 3e classe sous le n° 138 bis par ordonnance royale du 6 décembre 1827, sur la demande du Conseil général de la Sarthe. Elle fut à nouveau déclassée en route départementale 301 en 1973.

D'après le plan de 1747-1748 et pour le territoire de l'actuel canton, la route était pavée dans la traverse de Bonnétable (mention de travaux de pavage des rues de Bonnétable en 1740 aux frais du seigneur, réparation en pavés de grès de la forêt de Bonnétable en 1818) ainsi qu'à Guémansais (Rouperroux-le-Coquet), et empierrée pour le reste. Elle comptait 7 ponceaux et un pont à Guémansais, plusieurs fois réparés aux XIXe et XXe siècles. En 1931, la portion de route entre Le Mans et Bonnétable était pourvue d'un revêtement superficie de goudron, bitume ou macadam, la traverse de la ville était encore pavée et le reste était alternativement empierré et goudronné. La déviation de la route à l'ouest de la ville de Bonnétable, projetée dès 1968, ne fut réalisée qu’après cette date.