Le tracé de l'enceinte urbaine date probablement du 2e quart du XIIe siècle. D'après Elisabeth Zadora-Rio, l'intégration parfaite dans le parcellaire de l'église Saint-André, construite entre 1131 et 1146, laisse penser que cette dernière appartient au même projet d'aménagement, qui pourrait donc être attribué à l'époque de la fondation. À la demande de Philippe Auguste, Châteauneuf est visiblement démantelé par Guillaume Desroches, après le siège de 1203. D'après Célestin Port, Isabeau, dame de Sully et de Châteauneuf, est autorisée par le roi en 1385 "à percevoir une taxe spéciale sur les bestiaux pour la réparation de la forteresse et de l'enceinte". Les fortifications de la ville sont également renforcées en 1411 puis en 1423. Dès la fin du XVe siècle, l'enceinte est visiblement en grande partie détruite. Louis II de la Trémoille rend, en effet, aveu en 1493 pour sa "ville dudit Chasteauneuf qui fut anciennement forte et dont la pluspart est encore clouse de murailles et portaulx, ainsy que lesdits portaulx, murailles, douves et foussés d'icelle »". Au début du XIXe siècle, seules subsistent la porte Tranchepied, une section de courtine avec une tour ouverte à la gorge au nord et une autre section dans l'angle sud-est le long de la Sarthe et de la rue du Mail.