Les sources directes manquent pour éclairer l'histoire de l'église castrale de Montsoreau, placée sous le vocable de Notre-Dame puis de Saint-Michel. En l'absence presque totale d'archives seigneuriales, les quelques informations rassemblées ici proviennent de l'analyse du bâti conservé et de sources éparses, notamment du chapitre canonial de Sainte-Croix, dont les chanoines occupèrent cette église aux XVIIe et XVIIIe siècles, s'y étant installés après la destruction de leur collégiale Sainte-Croix. En effet, les procédures qui opposèrent ces chanoines aux desservants de l'église paroissiale de Saint-Pierre-de-Rest ont laissé une documentation de seconde main sur Saint-Michel où quelques textes anciens ont été transcrits comme preuves citées en justice. Ces litiges ne permettent pas de définir le statut de ce lieu de culte, entre simple chapelle castrale et église paroissiale ; c'est ce dernier parti qui donc fut choisi ici comme dénomination générique, puisque cet édifice fut plusieurs siècles durant tenu pour tel. Par ailleurs, érudits et historiens qui ont abordé l'histoire des lieux de culte de Montsoreau ont souvent mentionné et mêlé divers vocables pour les évoquer, jusqu'à la plus grande confusion quant à leur nom et à leur localisation ; il faut donc revoir ici ces travaux et tenter de clarifier ces données. Au Moyen Âge central comme de nos jours, l'église paroissiale du territoire de l'actuelle commune de Montsoreau est Saint-Pierre, établie dans l'ancien noyau aggloméré de Rest. Lorsque se développe le bourg castral de Montsoreau et que Rest perd progressivement de son poids, Saint-Pierre, pourtant nettement hors les murs, conserve son statut. Toutefois, une église castrale est fondée au début du XIIIe siècle au coeur du bourg, à la limite entre la basse-cour seigneuriale et la place du marché. Un Mémoire pour prouver le droit de cure en le château de Montsoreau qu'ont les chanoines dudit lieu comme curés nés, rédigé en août 1731 par le chanoine Louis Le Boucher à partir d'une documentation alors encore disponible, indique que cette église castrale fut fondée en 1219 par Gautier de Montsoreau (vers 1170-1229). Le vocable le plus ancien connu pour cette église est Notre-Dame du Boile. Il ne semble pas qu'elle ait eu un autre nom antérieurement, mais dans l'état actuel des recherches, ce vocable n'est pas repéré avant 1520. Le terme de « boile », ou « baile », désigne la basse-cour d'un château : le nom de Notre-Dame du Boile qualifie donc ici clairement la fonction castrale et son usage correspond sans doute aussi à la nécessité de la distinguer d'une chapelle Notre-Dame que les seigneurs de Montsoreau avaient, par ailleurs, fondée anciennement (attestée vers 1138-1142) dans l'église de Saint-Pierre de Rest. Plusieurs documents indiquent que Notre-Dame du Boile était dès l'origine dotée du statut d'église paroissiale du château, formant une paroisse propre, enclavée dans celle de Saint-Pierre-de-Rest (d'où les nombreuses procédures entre leurs desservants). Les desservants de l'église castrale, puis les chanoines de Sainte-Croix qui s'y établissent au XVIIe siècle, étaient ainsi curés d'une paroisse qui se résumait à la seule étendue du château et de sa basse-cour et dont les paroissiens étaient la famille seigneuriale, ainsi que les officiers et serviteurs établis ou oeuvrant dans ces limites. Cette église servit aussi de lieu d'inhumations et même, au moins entre la fin du XVe et le début du XVIe siècle de nécropole dynastique pour les seigneurs de Montsoreau. En 1520, en effet, Marie de Châteaubriant, dame de Montsoreau, énumère ainsi en plus des autres sépultures qui s'y trouvent celles de son époux Jean III de Chambes et d'un de leurs propres enfants, de ses beaux-parents, Jean II de Chambes et Jeanne Chabot, ainsi que celle d'un enfant né de sa belle-soeur Hélène de Chambes veuve de Philippe de Commynes. Elle fait alors transférer les tombes de ces membres de la famille des Chambes dans la nouvelle collégiale, Sainte-Croix, qu'elle fonde à cette date et qui, au cours du XVIe siècle, prend le relais comme lieu de sépulture, disposant de surcroît d'un petit cimetière attenant.

D'après les brèves descriptions dont on dispose à partir de la fin du Moyen Âge, l'église Notre-Dame abrite plusieurs chapelles : dans l'aveu que rend Jeanne Chabot, veuve de Jean II de Chambes, au roi René d'Anjou, en 1480, elle en évoque deux, dont « l'une en l'onneur de la Magdalène », précisant plus loin qu'une de ces chapelles fut fondée par Renaud VII Savary de Montbazon (1325-1383) et sa première épouse, Eustachie d'Anthenaise, sans doute dans le troisième quart du XIVe siècle. Des actes de présentation de chapelains, dans la première moitié du XVIe siècle, mentionnent plusieurs chapelles fondées et desservies dans le site castral, mais sans que soit précisé en quel endroit : les chapelles Notre-Dame du Boile, Saint-Nicolas, Saint-Michel et une chapelle « appellée les Perrins, fondée et deservie en la chappelle Saint-Michel située en nostre chasteau ». Ce décompte semble convenir à une description du milieu du XVIe siècle, qui mentionne alors « troys autelz » et « quatre chappelles », même si la chapelle des Perrins est, dans un autre texte, localisée dans la collégiale Sainte-Croix.

Le bâtiment initial fut ainsi agrandi après le XIIIe siècle. On ne peut établir les modifications qu'impliqua la fondation de la chapelle des Montbazon au XIVe siècle, mais c'est sans doute plus tard, au XVe siècle (et peut-être avec l'arrivée des Chambes), que l'église connut ses plus importantes transformations : elle est agrandie et surhaussée et le clocher doit aussi dater de ce remaniement. Ultérieurement, vraisemblablement dans le dernier quart du XVe siècle, un flanquement latéral est construit au nord, pour accueillir une chapelle supplémentaire.

De son vivant, Jean III de Chambes (1445-avant 1519) souhaitait édifier un nouveau lieu de culte dans l'enceinte de son château de Montsoreau pour accueillir une communauté religieuse, mais meurt sans mener son projet à terme. C'est par exécution testamentaire que sa veuve Marie de Châteaubriand fonde ainsi en 1520 la collégiale Sainte-Croix, implantée dans le secteur sud-ouest de la basse-cour. Parmi les motifs qui présidèrent à ce choix, outre les aspects spirituels, les désagréments que présentaient Notre-Dame du Boile sont mis en avant : elle soit jugée trop petite, mais il s'agit aussi d' « éviter le bruyt des chevaulx et charrettes passans par ledict portal qui est joignant la porte de ladicte ancienne église, et aussi le bruyt et tumulte qui est faict aux jours de marché qui tient tous les vendrediz ès halles qui sont joignant icelle ancienne église et de plusieurs joueurs de paulme et aultres joueurs frequentans lesdictes halles ». Avec la fondation de Sainte-Croix, l'ancienne église castrale est, sinon abandonnée, du moins délaissée et l'activité cultuelle y est des plus réduites. Elle n'est vraiment réinvestie qu'après la destruction de la collégiale par les troupes protestantes, dans le dernier tiers du XVIe siècle (entre 1568 et 1587). Au début du XVIIe siècle, en effet, Sainte-Croix est dans un tel état que l'on renonce à la relever de la ruine. Entre 1605 et 1615 (probablement 1607), les chanoines investissent l'ancienne église castrale, dans laquelle doivent être, au préalable, effectuées des « réparations ».

Celles-ci semblent avoir surtout concerné la partie nord-ouest de l'édifice, où des flanquements sont visibles sur la vue de Montsoreau en 1699 de la collection de François-Roger de Gaignières. À condition qu'elle soit fidèle, ce qui semble être le cas pour l'ensemble castral, mais bien moins pour le reste du village, cette même vue interroge quant à l'état du clocher : il est déjà dans un état comparable à son aspect actuel, ne dépassant que de quelques assises le rebord du toit. Par contre, est figuré un petit clocheton qui coiffe le faîte de l'église en son milieu, au point de contact entre les deux volumes de la nef, dont on ne connaît pas la date de construction (entre la fin du XIVe et la fin du XVIIe siècle), mais qui est comparable à d'autres que l'on peut voir dans des églises des environs (comme à Saint-Michel de Fontevraud). Il est possible, dès lors, que les « réparations » auxquelles furent confrontés les chanoines lors de leur installation aient pu être la conséquence de dégradations non négligeables et que le clocher nord ait ainsi déjà été amputé de sa partie haute, peut-être, là encore, lors des guerres de religion.

À partir des premières décennies du XVIIe siècle, même si les chanoines sont toujours dits « de Saint-Croix », conservant à leur collège le vocable de fondation, le nom de Notre-Dame du Boile disparaît totalement et le nom sous lequel est citée l'église castrale devient systématiquement Saint-Michel du Boile. Cette mise en avant du nom de l'une des anciennes chapelles qui supplante l'ancien vocable peut être due à des modifications intérieures qui ont vu disparaître l'autel consacré à la Vierge (qui n'est plus jamais nommé), mais le choix de placer l'église castrale sous un tel patronage peut aussi offrir une résonance avec le fait que dans les années 1560-1570, deux des seigneurs de Montsoreau, Philippe, et Charles de Chambes, furent faits chevaliers du prestigieux ordre de Saint-Michel.

Ainsi devenue Saint-Michel du Boile, l'ancienne église castrale Notre-Dame perpétue son statut de paroissiale du château. Bien que limitée au regard de celle de Saint-Pierre de Rest, cette vie paroissiale se perçoit toutefois jusqu'à la fin de l'Ancien Régime à travers les registres paroissiaux où sont notées les quelques cérémonies de baptêmes, funérailles et mariages qui y sont célébrées ; dans l'église elle-même sont pratiquées ponctuellement des inhumations, la dernière ayant eu lieu en 1768 (par contre, le cimetière de l'ancienne collégiale Sainte-Croix sert de cimetière de cette paroisse jusqu'en 1785).

Jusqu'à la Révolution française, l'église castrale vécut donc au rythme des chanoines. Cependant, avec le délaissement du château de Montsoreau par les derniers membres de la maison de Chambes et par les Bouchet de Sourches à qui passa ensuite le comté, leur train de vie baissa sensiblement et leur nombre décrut. S'ils étaient six lors de la fondation de Sainte-Croix, ils n'étaient plus que quatre dans le premier tiers du XVIIIe siècle et il semble n'en rester que trois dont le chefcier en 1790.

Saisie au titre des biens nationaux, l'église est soustraite à Louis-François du Bouchet de Sourches, ci-devant marquis de Tourzel, et vendue nationalement le 1er messidor An IV (19 juin 1796) à Charles Meunier qui, dans les mois qui suivent, en cède à son tour le rez-de-chaussée de la moitié ouest. Un an et demi après la vente nationale, arguant qu'il s'agissait d'une chapelle de son château de Montsoreau, une réclamation du « citoyen Tourzel » est toutefois adressée au Ministre des Finances. Celui-ci bloque les effets de la vente par décision du 3 pluviôse An VI (22 janvier 1798) et impose à Charles Meunier de surseoir à la démolition de l'église, qu'il a commencée, en attente d'un règlement définitif. Face à la requête de l'ancien seigneur, diverses pièces sont remises au Ministère. S'il est rapporté que Saint-Michel était une « église paroissiale, sous le nom de Sainte-Croix de Montsoreau, il y avoit quatre curés chanoines, on y faisoit des baptêmes, mariages et sépultures », on retient par ailleurs que « les biens et maisons dépendant de la cure ont été aliénés à l'époque de 1790 par la Nation » et que l'église n'est pas attenante au château, puisqu'elle « est hors des douves, tenant au palais de justice et sur la place de Montsoreau où elle a son entrée ». Il est donc décidé que Charles Meunier demeure propriétaire de l'église et l'argumentaire en faveur de la confiscation reste celui formulé dès réception de la plainte, à savoir que l'ancienne église « est située à l'extérieur du château, qu'elle servait à l'exercice public du culte et que, sous tous les rapports, elle ne peut être assimilée aux chapelles castrales réservées aux propriétaires des ci-devant châteaux ».

L'édifice connut dès lors d'importantes transformations. La tradition retient que le clocher est détruit vers 1800, mais, si l'on suit l'hypothèse précédemment formulée, il pourrait ne s'agir ici que du clocheton qui figure sur la vue de Gaignières. Le bâtiment est rapidement partagé, divisé en plusieurs niveaux et cloisonné ; les maçonneries furent reprises pour établir de nouvelles baies, voire agrémenter certaines travées d'ornementations au goût du jour. L'ancienne église fut ainsi partagée en plusieurs logements, remaniés indépendamment les uns des autres au fil des XIXe et XXe siècles.

Aujourd'hui, ce sont quatre propriétés qui en occupent le volume, dont l'une fut acquise au cours du XXe siècle par le Conseil départemental de Maine-et-Loire.