Le canal est l'un des plus anciens encore en activité de nos jours parmi les canaux qui évacuent vers la mer les eaux du Marais poitevin. Il résulte d'une des premières initiatives d'aménagement du Marais menées à la fin du XIIe siècle et au début du XIIIe, en l'occurrence par cinq abbayes de la région : L'Absie, Saint-Maixent (détentrice du prieuré de Vouillé), Maillezais, Nieul-sur-l'Autise et Saint-Michel-en-l'Herm. Celles-ci sont alors propriétaires d'importants marais autour de Chaillé-les-Marais et Vouillé-les-Marais, et souhaitent en faciliter l'écoulement des eaux. Pour ce faire, elles doivent creuser un canal en direction de la mer, traversant les seigneuries de Chaillé et de Marans. En 1207 et 1217, elles en obtiennent l'autorisation auprès de Pierre de Velluire, seigneur de Chaillé, et de Porteclie de Mauzé, seigneur de Marans.

Comme tous les marais alentours et leurs ouvrages, le canal est mis à mal par la guerre de Cent ans. Quelques tentatives de relèvement sont menées à la fin du XVe siècle et au début du XVIe, comme en témoigne une enquête faite au sujet du canal des Cinq Abbés, le 13 décembre 1507, mais ces initiatives restent sans suites, partielles ou sont annulées par les guerres de Religion qui éclatent peu après. En 1571, une autre enquête témoigne de ce que les principaux canaux du Marais, dont celui des Cinq Abbés, "sont tellement ruinés" que tous les marais alentours "sont gâtés et inutiles". Le canal fait tout naturellement partie des ouvrages sur l'état desquels le pouvoir royal se penche dès les dernières années du XVIe siècle. Le 10 septembre 1598, Pierre Brisson, procureur du roi, mène une visite des principaux canaux du Marais, dont celui des Cinq Abbés, pour en constater le mauvais état et la nécessité de les rétablir.

Ce rétablissement intervient probablement dans les années 1640, sous la houlette de la nouvelle Société du Petit-Poitou qui prend le relai des cinq anciennes abbayes médiévales, au pouvoir bien amoindri. S'agissant toutefois d'un canal d'intérêt général, la Société se tourne vers le pouvoir royal, les autres syndicats de marais et les communautés d'habitants des environs pour prendre en charge les frais des travaux. Tel est le cas lorsque le canal est curé et sa porte recréée (de même pour le Contrebot de Vix), sur ordre d'un arrêt du Conseil du roi du 20 avril 1675, pris à la requête de la Société du Petit-Poitou. Le 5 décembre 1711, un autre arrêt ordonne une nouvelle campagne de curage du canal, en en répartissant de nouveau la charge financière sur les différents bénéficiaires du canal, en chargeant la Société du Petit-Poitou de réaliser les travaux, et en en assignant la coordination aux intendants de Poitiers et de La Rochelle. Débute alors un long contentieux entre la Société du Petit-Poitou, qui avance les frais, et ses voisins, qui refusent pour beaucoup de les lui rembourser. Le problème ressurgit lors de travaux ultérieurs, en 1728, 1753 et 1771 notamment. En ce XVIIIe siècle, comme le montrent les cartes de Claude Masse et de Cassini, le canal s'arrête encore en amont au sud-ouest de Vouillé-les-Marais, à la Perle.

Au lendemain de la Révolution, l'Etat prend en mains la réorganisation de la gestion du canal. Le 15 janvier 1813, un décret impérial créée la Société des canaux des Cinq Abbés et des Hollandais, chargée de l'entretien et de la conservation de ces deux ouvrages. La Société est composée des communes d'Auzay, Chaix, Velluire, Le Gué-de-Velluire, Le Poiré-sur-Velluire, Chaillé-les-Marais, Vouillé-les-Marais, Le Langon, Mouzeuil, Saint-Martin-sous-Mouzeuil, Nalliers, Sainte-Gemme-la-Plaine et Luçon ; et de représentants des marais desséchés du Petit-Poitou, de la Vacherie, Garreau, des Bouils et de la Pironnière, avec prééminence donnée à la Société du Petit-Poitou.

Cette nouvelle organisation permet de relancer les travaux d'entretien et d'amélioration du canal. Au XIXe siècle, le canal est connecté à la rivière Vendée via l'écluse de la Boule d'Or, le canal des Gressaudes et celui de la Boisse, qui contournent les terres hautes de Vouillé-les-Marais par le nord.

Le système de gestion du canal par sa Société perdure jusqu'en 2015, date à laquelle la propriété du canal est transférée au Syndicat mixte Vendée Sèvre Autise.