L'ancienne école de garçons avec pensionnat, parfois appelée "collège", avait été édifiée en 1845-1846 par M. et Mme de Nicolaÿ, châtelains de Montfort. Par cet acte de générosité, ceux-ci offraient à la commune, dépourvue de moyens financiers, un établissement scolaire digne de son rang de chef-lieu de canton. Délibérément construite au centre de l'agglomération, l'école accueillait les élèves des deux communes de Montfort-le-Rotrou et de Pont-de-Gennes. Connu par des plans et des cartes postales anciennes, l'établissement comprenait un vaste soubassement compensant la déclivité du terrain, abritant notamment un préau, un rez-de-chaussée avec salles de classes et réfectoire, le dortoir à l'étage, ainsi qu'un vaste grenier sous les toits. L'architecte n'est pour l'heure pas connu.

L'acte de donation de l'établissement à la commune, du 24 novembre 1846, précise : "un établissement pouvant recevoir quarante pensionnaires au moins [il sera écrit plus tard qu'il ne pouvait en réalité en recevoir que 28] et servir en même temps d'école primaire aux commune de Montfort et Pont-de-Gennes, lequel est construit à murs, charpente en sapin du nord couvert en ardoise et composé : au rez-de-chaussée, sur la cour de derrière d'une grande salle de récréation, deux caves et une buanderie ; au premier étage, sur cette cour et rez-de-chaussée par devant deux classes, cuisine, réfectoire, parloir, escalier et corridor ; à l'étage supérieur, un dortoir avec deux chambres de professeurs à côté, infirmerie, lingerie, chambres à feu et cabinet de travail, grenier sur le tout, deux chambres de domestique et un séchoir". Principal ornement, le fronton central était surmonté d'une cloche.

En 1855, suite au constat de nombreuses détériorations, le bâtiment qui menace déjà ruine est l'objet d'une procédure judiciaire entre la commune et l'entrepreneur Jacques Cossonneau pour vices de construction. Son fils Clément Cossonneau semble avoir été contraint à quelques réparations, mais le pensionnat est abandonné, l'établissement devenant alors "une simple maison d'école communale". Finalement, le bâtiment, "magnifique dans l'ensemble, laissait cependant à désirer dans les détails", comme on le trouve dans une correspondance de 1864 : pas de logement distinct pour le directeur, qui n'a pas de local pour recevoir les parents, pas de boulangerie, contiguïté des classes et des sanitaires...

En 1886, la commune de Pont-de-Gennes se dote à nouveau de sa propre école de garçons : l'entretien des locaux devenant une charge trop lourde pour la seule commune de Montfort, ceux-ci se dégradent peu à peu et, à la fin des années 1930, ils apparaissent comme un danger pour les enfants : les murs s'écartent et se lézardent, les planchers s'affaissent, les plafonds sont étayés, les fenêtres sont pourries et parfois brisées, les crépis se détachent des murs et les moulures menacent de tomber. Une réfection complète et une consolidation avec une armature en fer sont prescrites par l'architecte départemental Cagnault, mais les réparations s'avèrent trop coûteuses pour la commune et la guerre diffère les projets. Provisoirement, l'école est transférée en centre-bourg en 1947, dans une maison face à la place Notre-Dame (actuelle école de musique) et l'ancien établissement est abandonné. Il sera démoli pour laisser la place au groupe scolaire actuel.