Le plan-terrier de 1787 indique que l'école Sainte-Anne s'élève à l'emplacement de la maison d'un ecclésiastique, le sieur Gervaiseau, qui fut curé de Connerré dans la 2e moitié du XVIIIe siècle. Elle se composait d'un logement simple en profondeur avec couloir central, et d'un corps de dépendances placé en retour à l'arrière. De ces constructions, situées près de l'ancien rempart dont un beau vestige est visible dans le jardin, seules pourraient subsister les caves voûtées, dont les portes en arc segmentaire délardé accusent le XVIIIe siècle.

Au XIXe siècle, l'enseignement des filles au sein de l'école communale de Connerré (actuelle école Jules Ferry) est confié aux sœurs de la Charité d'Evron. Mais suite aux lois de Jules Ferry (1881-1882), celles-ci se voient chassées de l'école au profit d'institutrices laïques. Dirigées par Marie Rouyer, les sœurs fondent dès 1883 un établissement privé concurrent dans la maison alors propriété d'Armand Bigot. Les matrices cadastrales indiquent que M. Bigot réalise en 1884 d'importants travaux au logement et fait construire des salles de classe (enregistrement en 1885 et 1888). L'année suivante, sœur Marie Rouyer obtient l'autorisation d'annexer un pensionnat de douze élèves à l'école. Toujours d'après les matrices, un "ouvroir" (atelier pour filles) est construit en 1888 (enregistrement en 1891). Les bâtiments actuels sont datables du 4e quart du XIXe siècle.

L'école privée de filles des sœurs, qui accueille environ 140 écolières, concurrence fortement l'école publique qui doit fermer plusieurs classes. En 1904, selon un rapport dressé par la gendarmerie, l'école, dirigée par Laurence Lemarchand, est tenue par cinq sœurs. Trois font l'enseignement aux jeunes filles, une à la classe maternelle et la cinquième prépare les repas. Le programme comprend l'instruction religieuse, morale et civique, la lecture, l'écriture, la langue française, le calcul et l'arithmétique, l'histoire et la géographie, le dessin, le chant et les travaux à l'aiguille. Suite à la loi du 7 juillet 1904 sur l'interdiction de l'enseignement par les congrégations religieuses, les sœurs quittent définitivement Connerré.

L'établissement est ensuite cédé à l'Enseignement catholique de la Sarthe. L'école devient mixte vers le milieu du XXe siècle et accueille jusqu'à cinq classes en 1978, ce qui nécessite l'installation d'un bâtiment préfabriqué au fond de la cour. Le bâtiment des classes (actuel pôle maternelles avec dortoir depuis 2007) abritait dans les années 1980 une classe, une salle de théâtre et une salle paroissiale. L'école accueille les élèves depuis la maternelle jusqu'au CM2 et compte cinq classes. Les bâtiments ont été rénovés en 2016-2017 avec notamment la réfection des façades.