La paroisse de Saint-Georges-du-Rosay, citée vers 1234, est issue du défrichement du plateau de Bonnétable, sans doute amorcé dès l'Antiquité, comme l'atteste une monnaie du IIIe siècle trouvée dans la commune, et largement achevé au Moyen-Age. En témoignent plusieurs ellipses bocagères plus ou moins conservées (Launay, Les Mesnils).

Ce territoire était traversé par le chemin de la baronnie de La Ferté, route médiévale reliant Bonnétable à La Ferté-Bernard mentionnée dans le premier quart du XVIIe siècle, devenue Chemin de Grande Communication n° 6 dans le 1er quart du XIXe siècle avant d'être déclassée vers 1830 en simple chemin d'intérêt commun (actuelle R.D. 59) au profit d'un nouveau tracé par La Bosse (R.D. 7). La commune fut également desservie entre 1898 et 1947 par la ligne départementale de tramways de Bonnétable à La Ferté-Bernard, dont ne subsistent que les vestiges de la gare au nord du village, près de Pendloup.

L'organisation féodale de la paroisse est confuse. La seigneurie éponyme semble bien être le lieu de Rosay, où existait un manoir avec moulin qui semble n'avoir été qu'une dépendance, qualifiée de Rosay sous Montfort, du fief du même nom situé à Thorigné-sur-Dué et Beillé. La seigneurie de paroisse, qui avait rang de châtellenie, relevait quant à elle de la baronnie de La Ferté-Bernard et ne fut réunit au domaine de Bonnétable qu'en 1753. Les autres fiefs de la paroisse, comme Chapeau, Launay, Pendloup ou le fief boursal de Beaudouin sont mal connus. L’absorption de plusieurs d'entre eux fit du domaine du château de Bonnétable le principal domaine foncier de la commune au XIXe siècle.

La population était de 212 feux en 1689, à peine moins qu'en 1764, la commune comptant alors 1011 habitants. Elle atteint au maximum 1400 habitants en 1836 avant de redescendre à moins de 1000 habitants en 1876 puis à moins de 500 en 1962, pour ne plus compter que 380 habitants en 1975. La tendance s'est ensuite inversée : 428 habitants étaient dénombrés en 2011.

Vers 1835, 346 maisons (y compris les logis de fermes) étaient cadastrées, dont 70 seulement dans le village. Les autres maisons et fermes (9 fermes principales et 140 plus petites, dénommées bordages ou maisonnies) étaient dispersées ou rassemblées dans une vingtaine d'écarts. Ces derniers, parfois formés autour d'une cour, d'une mare ou d'un pâtis commun (Guérinet, La Couperie), comptaient jusqu'à une trentaine voire une cinquantaine d'habitants (Chapeau), dont des ouvriers agricoles, forestiers ou carriers.

Entre 1835 et aujourd'hui, une quarantaine d'écarts ou de fermes isolées disparurent, surtout au sud de la commune, pour une petite dizaine créée ex-nihilo. La commune comptait encore une cinquantaine de sièges d'exploitations agricoles en 1988, et seulement 14 en 2010.

Si en 1805 la commune est dite dépourvue de prés ou prairies, elle en comptait pourtant en 1835 une centaine d'hectares, dont certains artificiels (mention de culture de trèfle), situés le long des deux cours d'eau et contribuant à nourrir chevaux, bovins, porcs et moutons (production annuelle de 10 quintaux de laine en 1805, vendue à La Ferté-Bernard et Bonnétable). L'essentiel du terroir était alors cultivé en céréales (essentiellement de l'orge, du froment et du méteil, du seigle et de l'avoine dans une moindre mesure) et produisait également chanvre, légumes (pommes de terres) et fruits, ainsi que du bois (25 hectares, en taillis pour la plus grande part).

Deux moulins à blé, probablement d'origine médiévale (Gauthier et Rosay), furent arrêtés dans le premier quart du XXe siècle. Il ne subsiste que quelques vestiges du second. Quelques métiers à tisser produisaient en 1835 de la toile commune consommée localement.

Les nombreux affleurements de grès furent exploités en carrières depuis le XVIe siècle au moins jusque dans la première moitié du XXe siècle pour certains sites (Les Brosses). La marne blanche fut exploitée à partir des premières années du XIXe siècle.