Au XVIe siècle, d’après plusieurs déclarations rendues au sieur de la Rongère par divers propriétaires, la Chesnaie était un hameau de plusieurs maisons, la plupart à vocation viticole, pourvues de vignes et de pressoirs (on trouve encore la parcelle "la Vieille Vigne" sur le cadastre napoléonien). Au moins deux maisons dites neuves en 1519 témoignent du développement du village à cette époque. L'une d'elles correspond peut-être à cette demeure, comme la "maison neuve de la Chesnaye" en indivision entre les héritiers Garnier, comprenant jardins, pressoir, four, fournil, "aire estres aitrages et allées". Il semble toutefois impossible de le vérifier. Ainsi, c’est probablement un bâtiment plus ancien qui est remanié sur la fin du XVIIe siècle ou le début du XVIIIe siècle et pourvu de nouvelles ouvertures et lucarnes. D’après l’abbé Angot, la Chesnaye est propriété d’un notaire d’Azé, François Meignan, au XVIIIe siècle. A la levée du cadastre napoléonien de 1833, elle appartient à Charlotte-Aimée Perrotin, résidant à Château-Gontier, très certainement fille ou petite-fille de Charlotte Meignan et de Jean-Charles Perrotin, marchand orfèvre castrogontérien. C’est sans doute sa sœur Victoire-Aimée qui épouse Jean-Lament Duclaux, également orfèvre, et est mère du botaniste Sosthène Duclaux (1791-1856).

Par la suite, la Chesnaie appartient successivement aux demoiselles Duclos, puis aux demoiselles Portenseigne résidant à Château-Gontier. Les baies chanfreinées de l’élévation postérieure et celle à larmier à droite de la façade principale témoignent d’une restauration de la 2e moitié du XIXe siècle. C’est sans doute dans la 2e moitié du XXe siècle que le logis et la dépendance, transformée en habitation, sont reliés par un petit bâtiment coiffé d’un clocheton. Le hangar en parpaings est construit quant à lui en 1929, comme le signale la date portée.