Une prison est signalée au haut Paimbœuf dans le troisième quart du XVIIe siècle, en rive de la Loire. Elle est représentée en plan masse sur le projet de port dressé par l'ingénieur Groleau en 1778 et sur le premier cadastre (1810), caractérisée par deux saillies arrondies du côté de la rue (parcelle 285). Il semble qu'elle ne soit plus utilisée comme prison dans le dernier quart du XVIIIe siècle ; la moitié d'une maison nommée la vieille prison est louée par des propriétaires privés à un sabotier en 1787. En 1817, le registre des propriétés bâties la désigne toujours comme : la vieille prison. Elle était située en face de la maison actuellement adressée n° 32 quai Chassagne. L'ancien tribunal de la juridiction de la Guerche (anciennement 4 rue de la Vierge) a servi de prison jusqu'au deuxième quart du XIXe siècle. En 1809, Mathurin Crucy semble avoir été le premier architecte du département sollicité pour la construction d'une nouvelle prison. Le projet reste sans suite et seule l'acquisition de la maison d'angle mitoyenne à l'est du tribunal sera acquise pour servir à l'incarcération des femmes (20, 22 rue de l'Hôpital). Un nouveau projet est présenté le 10 juin 1820 par Jean-François Ogée (architecte du département) pour la construction d'un ensemble prison et gendarmerie à l'emplacement du cimetière de l'hôpital (au sud-ouest de la rue Constant-Riou) ; l'emplacement n'est finalement pas retenu. Le projet définitif, présenté par Saint-Félix-Seheult (architecte du département), voit le jour le 10 février 1834 au sud de la caserne de gendarmerie installée dans l'immeuble à logements 27, rue Pierre-Jubau. Ce dernier emplacement avait été préféré au terrain situé au sud du chevet de l'église paroissiale. En 1836, sont validés le dessin d'une petite place au nord de laquelle on accédait par une porte monumentale à la maison d'arrêt et l'alignement de la rue du Bois Gautier (actuelle rue Pierre-Chevry). La parcelle sur laquelle a été bâtie la maison d'arrêt faisait partie en 1811 des terres dépendant de la métairie du Bois Gautier appartenant à la famille Leroux de Commequiers résidant à Nantes ; elle servait de parc aux fumiers.