Le bourg de Valennes est traversé par deux ruisseaux, le Boutry (ou Boutrie) et le Fresnay (parfois dit la Bonde), pourtant l'établissement de ponts y est une préoccupation tardive. Le cadastre napoléonien de 1829 figure ainsi quatre passages à gué pourvus d'étroites passerelles en bois pour le passage des piétons et aucun pont. Il aurait néanmoins existé, selon un document d'archives, une arche de pierre près de l'actuel lavoir communal, emportée en 1743 par une inondation. Elle ressemblait peut-être au petit pont de pierre encore visible rue des Sabotiers, qui n'est pas dessiné sur le plan de 1829 malgré son apparente ancienneté (il est toutefois difficilement datable en l'absence de textes) : celui-ci n'étant pas dans la continuité de la rue, il s'agit vraisemblablement d'un ancien passage privé entre l'ancienne maison seigneuriale de Valennes et peut-être son jardin sur l'autre rive du Boutry.

Au XIXe siècle, les rues du bourg sont boueuses et presque impraticables une bonne partie de l'année du fait de leur manque d'entretien et des inondations générées par les cours d'eau qui se rejoignent en ce fond de vallée. Les efforts d'amélioration se concentrent d'abord sur le chemin de Mondoubleau (aujourd'hui rue de l'Industrie), qui est redressé à la sortie du bourg de Valennes et doté d'un premier pont en pierre, dit pont de la Guivarderie, en 1842 : les plans et devis en sont donnés par l'agent voyer cantonal Plais et la première pierre est posée par le sous-préfet Alphonse Leret-d'Aubigny. Les travaux sont ensuite menés à bien par l'entrepreneur Michel Gautier. En 1845, la route Dollon-Mondoubleau par Valennes est classée chemin d'intérêt commun n° 42 : les travaux qui s'ensuivent comprennent la construction de ponts sur la Braye en 1862 (à moins d'un kilomètre du bourg).

En 1864, la municipalité obtient l'incorporation de la traverse du bourg dans la vicinalité afin de remédier à l'état déplorable des rues. C'est dans ce contexte qu'est édifié en 1867 un deuxième pont dans le centre du bourg, celui de la rue de l'église également sur le Boutry. Il s'agit de supprimer un passage à gué très fréquenté (reliant le cœur du bourg à l'église, à la mairie et à l'école) et dangereux à la nuit tombée. Ce pont sera entièrement reconstruit en béton armé en 1931, par l'entrepreneur Justin Crépin. Un autre pont en béton a remplacé le passage métallique qui fut édifié entre 1901 et 1905 sur la nouvelle section du chemin d'intérêt commun n°102, de Vibraye à Saint-Calais (en direction de Vibraye).

Subsistent donc au XXe siècle les gués de la rue de la Bonde (sur le Fresnay) et de la rue des Sabotiers (sur le Boutry). Les deux ont conservé leurs passerelles métalliques, reconstruites sur d'anciennes planches de bois menaçant ruine : celle de la Bonde a été édifiée en 1895, par François Bellanger, sur les plans de l'agent voyer cantonal André Pioger, tous deux de Vibraye ; celle de la rue des Sabotiers a été reconstruite et surhaussée en 1959, semble-t-il par M. Parisien, charpentier à Valennes. Toutefois, le gué de la Bonde a été supprimé par la pose de buses en 1976. Celui de la rue des Sabotiers est donc le dernier témoignage des anciens passages à gué du bourg de Valennes et l'un des rares subsistant en Perche sarthois.