Cet emplacement était occupé sous l'Ancien Régime par un hôtel où pendait l'enseigne de l'Image, ou Image Notre-Dame (cité dès 1613). En 1781, une certaine Marie Garnier vend la maison de l'Image à Charles le Proust, fermier général du prieuré de Connerré, lequel la déclare ensuite au registre du terrier de 1787. Il est dit dans ce document qu'elle se compose "d'une principale chambre à cheminée, deux caves dessous [...], une autre chambre à côté aussi à cheminée, un petit fournil à côté de la dite chambre, une écurie à laquelle a été annexée une petite chambre, en laquelle était un évier, une autre chambre de l'autre côté, au milieu se trouve une allée, au bout de laquelle est une petite cour, dans laquelle cour est un puits ; trois chambres hautes à cheminée, et une gallerie, dans laquelle a été composé un cabinet, servant autrefois d'étude, grenier sur le tout [...]". On ne trouve plus trace d'une activité hôtelière dans cette maison au XIXe siècle. Une demande d'alignement est formulée en 1841 et les matrices cadastrales ont enregistré la démolition de la maison en 1843 et une nouvelle construction en 1846. De cette seconde maison, seule la façade sur la rue Faidherbe a été conservée.

En 1908, la municipalité de Connerré cherchant une nouvelle mairie, profite de la mise en vente de la maison dépendant de la succession de la veuve Trément, commerçante en quincaillerie. Il s'agit en effet d'un emplacement de choix pour l'hôtel de ville, à l'entrée du bourg en arrivant du Mans, à la proue d'un îlot donnant sur l'important carrefour du Lion. L'acte d'adjudication de la maison la décrit ainsi : "une maison construite à murs et couverte en ardoises [...], comprenant au rez-de-chaussée une cuisine, une salle à manger, un salon, un atelier, un cabinet, cage d'escalier, antichambre et corridor ; au premier étage, quatre chambres à feu et deux cabinets, terrasse ; vaste greniers sur le tout et trois caves dessous". Deux projets pour l'installation de la mairie sont réalisés, par les architectes Berthelot et Ricordeau. Ce sont les plans d'Auguste Ricordeau qui sont retenus par la municipalité.

Les travaux d'appropriation, comprenant mairie au rez-de-chaussée et salle des fêtes à l'étage, sont réalisés entre juin 1909 et septembre 1910 par les entrepreneurs Fonteix (gros oeuvre), Derré, Moreau, Martin et Halopé (la date 1909 figure en haut à gauche de la façade principale). La principale transformation est la construction d'une façade dans le style solennel des édifices publics de la Troisième République, à la place de l'ancienne terrasse. La façade sur la rue Michel Beaufils est également reconstruite, tandis que celle sur la rue Faidherbe est conservée, de même que les murs de refend et l'emplacement de l'escalier. Le plaquage de la nouvelle façade principale sur la façade conservée est particulièrement visible dans le raccord maladroit des deux corniches, dans l'angle. La première réunion du conseil municipal dans les locaux a lieu le 14 juillet 1910, la réception définitive des travaux est prononcée le 11 octobre 1911.

Devenu trop petit pour les services municipaux, le bâtiment est désaffecté à la fin des années 1970, alors qu'une nouvelle mairie est construite à l'angle de la rue de Paris et de la rue de l'Abreuvoir. L'édifice, après avoir accueilli la bibliothèque jusqu'en 2015, sert aujourd'hui d'école d'arts plastiques et de salle multimédia.