La route de La Ferté-Bernard à La Chartre-sur-le-Loir est tracée dès les années 1780 mais ouverte seulement vers 1820. Large et rectiligne, la section appelée à devenir l'avenue de la Gare est alors totalement vierge de constructions. Sur le plan cadastral de 1829, le bourg s'arrête à l'extrémité de la rue des Touchards, actuellement rue Jean-Jaurès. Le plan d'alignement de la route départementale n° 6, dans la traverse du bourg de Bessé-sur-Braye, approuvé en 1849, ne va pas plus loin. Les cartes postales les plus anciennes (années 1890) témoignent encore de logements de petit gabarit, comme l'actuel n° 17, probablement construits par des artisans ou des ouvriers vers le milieu du XIXe siècle. La maison bourgeoise au n° 2 allée de la Margeotte, construite vers 1875, est sans doute l'une des premières de la rue : la fonction de son propriétaire, Alexandre Loyau-Noras, n'est pas connue. Peut-être avait-il un lien avec la papeterie voisine, ou bien avait-il prévu le développement du quartier, la voie ferrée Saint-Calais – Château-du-Loir étant alors en projet depuis déjà plusieurs années.

A l'avènement du chemin de fer, la périphérie des gares, symbole de modernité, est un emplacement de choix dans les bourgs. L'implantation de la gare et l'ouverture de la ligne en 1879 transforme le sud du bourg de Bessé, encore très peu construit, en quartier à la mode. L'école communale de garçons y est construite en 1890. On y trouve également les traditionnels hôtel et restaurant de la Gare, attestés dès les années 1900. Les matrices cadastrales et les autorisations de construction en alignement de la voirie permettent de dater avec précision la plupart des belles demeures bourgeoises qui sont édifiées dans un laps de temps plutôt resserré, entre 1880 et 1910, jusqu'aux années 1920 pour les plus récentes. Leurs commanditaires, notables, commerçants, industriels, sont également connus, mais les architectes et entrepreneurs le sont rarement. Le maçon Charles Dauphin dépose les demandes d'alignement au nom des propriétaires des actuels n° 34 et 36 avenue de la Gare, dont les similitudes sont nombreuses, en 1903 et 1904. Dans les années 1900, l'entrepreneur Debourges-Mary construit une maison avec cabinet, comme le ferait un architecte, au n°61-63 rue Jean Jaurès, à l'entrée de l'avenue de la Gare. Il est probable qu'il ait travaillé sur certaines maisons, comme le n°24 qui présente beaucoup de points communs avec son propre logement.

En juin 1944, comme d'autres quartiers du bourg, le secteur de la gare est touché par un bombardement aérien. Quelques maisons sont endommagées ou détruites. L'immeuble aux n° 28-30 et les maisons jumelles aux n° 27-29 (logements des ouvriers de la papeterie), à l'architecture caractéristique des années 1950, témoignent de la reconstruction qui s'ensuit. Faisant partie du programme de reconstruction confié à l'architecte Joseph Leroux-Hugon, la réalisation d'une salle de spectacle dite foyer culturel, face à l'école de garçons, est menée à bien en 1956.