Plusieurs documents d'archives font allusion à une fortification protégeant l'agglomération de Montfort-le-Rotrou, toutefois celle-ci est complexe à restituer faute de plans anciens et de textes précis. La carte de Cassini du XVIIIe siècle confirme toutefois sa présence en présentant Montfort comme un bourg clos ayant par là statut de ville. Il semble néanmoins assez probable que cette fortification se soit résumée à deux portes de villes aux deux extrémités de la Grande rue. Le document le plus ancien y faisant allusion est l'aveu rendu en 1406 par le seigneur de Montfort au comte du Maine son suzerain : "un viel portal de pierre qui fait l'entrée de madite ville du cousté de vers le Pont de Genes" et que l'on peut situer actuellement vers les communs du château. En revanche, il n'est pas fait allusion à une enceinte urbaine, ni même à une porte à l'ouest du bourg, bien qu'on imagine mal celui-ci fermé d'un côté et ouvert de l'autre. A partir de l'aveu de 1406, l'abbé Robveille imagine "une muraille, probablement continue, mais dont on chercherait vainement à reconstituer le développement", ce qui semble aujourd'hui peu probable, tandis que Frédéric Lemeunier voit plutôt l'agglomération "fermée à mi-côte par deux portes de villes, ou du moins leurs vestiges en maçonnerie".

En 1790, les mémoires rédigés par les maires de Montfort-le-Rotrou et de Pont-de-Gennes se disputant le chef-lieu du canton font d'insistantes allusions à une "enceinte" et aux "murs" de Montfort, sans toutefois plus d'informations. Un rapport rédigé en 1810 par la municipalité, dans l'affaire l'opposant à M. de Nicolaÿ pour la possession de la place Notre-Dame, indique que la perception de l'octroi sous l'Ancien Régime "se faisoit aux portes de la ville, car la ville étoit close à l'instar des anciennes villes de guerre ; les dernières tours et tourelles n'ont été démolies que depuis la Révolution". A l'appui de ces éléments, on peut imaginer deux portes de ville sans doute flanquées de tours, mais l'existence d'une véritable enceinte reste très hypothétique. Le plan napoléonien de 1836 ne donne d'ailleurs aucune indication dans ce sens. Il est cependant admis de penser que la véritable enceinte de Montfort, si enceinte il y a bien eu, ait été formée par les façades arrière des maisons au sud de la Grande rue. Celles-ci, serrées les unes contre les autres à l'aplomb d'une pente escarpée, ont pu former une ligne de défense dissuasive.

Plusieurs documents rédigés autour de 1800 indiquent qu'une nouvelle fortification, sans doute de fortune, avait été remise en place à la hâte dans les années 1790. Il s'agissait de protéger Montfort et notamment son important marché, de la menace formée par la progression de l'armée vendéenne. Cette fortification, dont on ignore totalement l'ampleur, fut très éphémère. En 1802, le maire de Pont-de-Gennes écrivait qu'il avait "fait démonter les deux battants d'une porte qui a été construite dans les tems de troubles" pour combler une brèche du pont. En septembre 1803, le préfet autorisait le maire "à faire vendre, par enchères publiques, une partie des matériaux des fortifications élevées autour de votre chef-lieu lors des troubles civils, et à employer le reste, ainsi que le produit de la vente cy-dessus à la construction du lavoir public". Le vestige de porte visible rue Thoury appartient vraisemblablement au dispositif élevé pendant à cette époque, sans doute à l'emplacement de la porte médiévale. En effet, selon une délibération du conseil municipal de 1818, M. de Nicolaÿ aurait réclamé la possession des portes de ville, sans doute au regard des anciens aveux de la seigneurie, ce à quoi la municipalité aurait rétorqué que ces portes "n'ont été faites que depuis la Révolution et aux frais de l'administration".