L'actuelle place de l'Hôtel-de-Ville succède à un cimetière créé pour suppléer celui, très exigu, qui entourait l'église paroissiale. Ce "grand cimetière" semble attesté au milieu du XVIe siècle par certaines pièces des archives du château de Courtanvaux, mais la date de son aménagement demeure inconnue. Quelques maisons l'entouraient, dont on sait peu de choses et dont aucun vestige ne semble avoir été conservé ; l'une d'elles abritait un collège supprimé à la Révolution. En 1801, le second cimetière est dit en très mauvais état, les murs en partie tombés et trop bas, si bien que rien n'empêche les animaux d'y entrer. Rattrapé par les maisons du bourg, il pose désormais problème à la salubrité publique. De plus, l'élargissement de la route départementale exige qu'il soit mis à l'alignement, et la commune caresse le projet d'en faire une place publique "pour parvenir à rendre les foires et marchés plus considérables". A cause de longues tractations, il faut toutefois attendre 1820-1821 pour voir la translation du cimetière sur le terrain qu'il occupe aujourd'hui, rue de Salvert. Les inhumations dans l'ancien cimetière sont interdites à compter de la date de bénédiction du nouveau, le 2 novembre 1821.

En 1827, passé le délai réglementaire de désaffectation des cimetières, l'administration prend les mesures nécessaires pour assurer un développement harmonieux du bâti autour de la nouvelle place, encore principalement entourée de jardins. Le conseil municipal écrit que les riverains doivent s'obliger "à se conformer exactement à l'alignement qui leur a été donné et à construire à leurs frais des murs dont la hauteur et l'épaisseur se trouvent désignées sur le plan tracé par M. Doucet, lequel plan sera disposé en mairie et servira de base aux nouvelles constructions". En parallèle, la municipalité s'engage à laisser la place libre de toute construction "excepté cependant dans le cas où la commune voudrait faire construire une halle ou une mairie, qui ne pourraient être construites qu'à quinze pieds des riverains". Les travaux de nivellement sont confiés au maçon besséen Simon Ferchaux, selon les plans de l'agent voyer d'arrondissement Launay. A partir du 2 juillet 1827, le marché s'installe sur la nouvelle place, qui est bornée en 1832 pour éviter les débordements sur la route départementale. En 1833-1834, il est momentanément déplacé pour permettre la construction de l'hôtel de ville, imaginé par l'architecte Delarue. Un nouveau nivellement de la place sera réalisé en 1883.

Le pourtour de la place s'urbanisant, les alignements des façades sont définitivement fixés en 1836. Les matrices cadastrales font état, entre 1850 et 1875, de la construction et/ou du remaniement des maisons donnant sur la place. Si les façades des côtés nord ont été largement remaniées dans la 2e moitié du XXe siècle, celles du front sud-ouest, moins transformées, accusent le 3e quart du XIXe siècle. L'une de ces constructions se démarquait fortement des autres : il s'agissait du café-hôtel de la Croix Blanche, à l'angle de la place et de la rue Jean Jaurès, signalé sur les cartes postales anciennes par ses trois hautes fenêtres en plein cintre au-dessus du passage couvert. A la levée du cadastre en 1829, il était déjà déclaré comme "propriété de la société des habitants de Bessé". Dans les matrices, qui signalent sa reconstruction en 1864 suite à alignement, il figure au nom d'une "société bourgeoise" dirigée alors par Eusèbe Montaru, directeur de la papeterie. Il semble qu'il s'agissait d'une sorte de club pour les patrons de Bessé, un café de la bonne société comme paraissent l'indiquer les tenues des clients sur les cartes postales anciennes. Mis en vente, le bâtiment a été défiguré pour l'élargissement du carrefour en 1960.

Le plan d'aménagement et de reconstruction dressé suite aux bombardements de la Seconde Guerre mondiale prévoyait la construction, sur la place, d'un grand complexe administratif autour d'un nouvel hôtel de ville. Ce projet, qui devait inclure divers services publics comme la poste, la salle des fêtes, la caserne des sapeurs pompiers ou les bains-douches, ne fut jamais réalisé. En revanche, l'agrandissement de la place notifié par le plan d'urbanisme directeur dressé entre 1966 et 1970 fut bien mis en œuvre, avec la démolition des maisons derrière la mairie et l'aménagement de la place Henri IV, actuellement place Jean Dufournier (directeur de la papeterie et maire de Bessé de 1953 à 1965), et de vastes parkings de part et d'autre de la mairie. L'ensemble a été réaménagé dans les années 1990 : la place de l'Hôtel de Ville a été réhabilitée en espace piéton arboré autour d'une fontaine, tandis que la place Dufournier accueille désormais le parking de la salle polyvalente la Pléiade construite en 1994, ainsi que le pavillon du syndicat d'initiative.