Les origines de la Grande aumônerie de Pont-de-Gennes (également appelée dans les textes maladrerie ou léproserie) sont mal connues, bien que de nombreuses archives à son sujet soient conservées (elles n'ont été que partiellement dépouillées). Établissement à l'origine destiné à l'accueil des démunis et des voyageurs, il faut la distinguer de la Petite aumônerie, ancien bordage en dépendant situé à l'emplacement de l'actuel 9 rue de La Ferté, et d'un petit hôpital (ou maison-Dieu) qui semble avoir occupé à la période moderne diverses maisons dans le bourg. De plus, il a vraisemblablement existé une maladrerie à Montfort-le-Rotrou, laquelle fut progressivement absorbée ou supplantée par l'aumônerie de Pont-de-Gennes au cours de l'époque moderne. Dès lors, on parle toujours dans les documents d'un seul établissement charitable commun aux deux paroisses de Montfort-le-Rotrou et Pont-de-Gennes.

Selon la tradition, l'aumônerie aurait été fondée en 1231, c'est en tout cas la date portée sur la façade du troisième et dernier hôpital (actuelle maison de retraite). En réalité, aucun document n'a été retrouvé à ce sujet. La création de l'établissement peut être attribuée sans trop de doutes aux largesses des seigneurs de Montfort, qui en nommaient généralement les principaux administrateurs. Toutefois, au début du XVIIIe siècle, le curé de Montfort, Julien Bigot, s'insurgea contre la mauvaise gestion de l'établissement, alors confiée à René de Bresseau, le propre frère du marquis de Montfort. Il s'ensuivit, entre 1709 et 1715, de longues procédures contre le marquis Louis de Bresseau, au terme desquelles le curé obtint que la gestion de l'aumônerie soit confiée à un bureau de direction indépendant et qu'un règlement soit établi. Au cours du procès, on invoqua un document de 1366 dans lequel le seigneur de Montfort Guillaume d'Harcourt et les "bourgeois et paroissiens" se disputaient déjà l'acte de fondation de l'aumônerie (voir annexe). Toutefois, l'authenticité de ce texte dont il n'existe que des copies demeure incertaine et la période médiévale reste de façon générale très mal documentée. La chapelle Sainte-Marie-Madeleine, très remaniée, pourrait néanmoins être d'origine romane d'après son abside circulaire.

Au milieu du XVIIe siècle, l'aumônerie et la maison-Dieu de Pont-de-Gennes sont semble-t-il bien mal en point puisqu'on n'y trouve ni pauvres ni malades, lesquels sont soignés à domicile. Des lettres patentes du roi de 1658-1659 prévoient la réunion à l'hôpital général du Mans de l'ensemble des "lieux et maisons destinées pour le logement, nourriture et entretien des pauvres, sains ou malades, pèlerins ou passants" du Maine, donnant lieu à un procès entre l'hôpital du Mans et Louis-Anne de Bresseau, seigneur de Montfort, défendant l'indépendance de son aumônerie. Rattachée momentanément pour moitié à l'ordre de Notre-Dame du Mont-Carmel et de Saint-Lazare de Jérusalem entre 1672 et 1699, au motif que l'hospitalité n'y est plus gardée, elle porte alors le titre de "commanderie". En 1699, l'aumônerie est réunie par un arrêt du conseil du roi à l'hôpital de Montfort et Pont-de-Gennes et recouvre ainsi son indépendance vis-à-vis de cet ordre et de l'hôpital du Mans. Les bâtiments se composent alors, selon les textes, d'un logis à vastes salles basses, chambres hautes et greniers, de la chapelle, d'une grange, d'étables, d'un four et sont entourés de jardins et de champs dont un nommé la Magdeleine.

Au début du XVIIIe siècle, suite aux procédures victorieuses du curé Bigot contre Louis de Bresseau, il est décidé par le nouveau conseil d'administration de déplacer l'aumônerie et l'hôpital dans de nouveaux bâtiments, situés rue des Dames. En effet, l'hôpital est trop exigü et la Grande aumônerie est régulièrement inondée par les crues de l'Huisne et parfaitement insalubre, "plus propre à ruiner la santé des personnes saines qu'à guérir des malades". Une portion des vieux bâtiments, alors en ruine, est démolie pour fournir des matériaux pour les travaux. Le déménagement est réalisé en 1716, l'ancienne aumônerie devient l'une des nombreuses fermes du domaine de l'hôpital et la chapelle est utilisée comme grange. L'administation de l'hôpital s'en sépare, avec d'autres de ses biens, en 1868. La Petite aumônerie est également aliénée peu après. L'ancienne chapelle sera transformée en atelier de charronnage, puis en maison d'habitation au milieu du XXe siècle. L'autre bâtiment a été reconstruit dans la 2e moitié du XXe siècle.