La seigneurie de Montfort-le-Rotrou apparaît à la fin du XIe siècle ou au début du XIIe siècle. La famille de Gennes, Hugues de Gennes et son épouse Agnès de Chaources, résidait dans un castrum près du bourg de Pont-de-Gennes (lieu-dit Le Château ?) au XIe siècle. L'une de leurs filles, Lucie, épouse vers 1100 un Rotrou, troisième fils de Rotrou Ier comte du Perche. Ils sont à l'origine de la branche des Rotrou de Montfort, cadette des Rotrou de Nogent (titulaires du comté du Perche). Selon les auteurs, on attribue ainsi à Hugues de Gennes ou plutôt à son gendre Rotrou Ier de Montfort l'établissement d'une nouvelle résidence sur le promontoire dominant l'Huisne, mieux protégé ("Monte fortis"), et qui servira de noyau au bourg de Montfort. Une chapelle castrale Sainte-Croix figure dès la fin du XIe siècle dans les possessions du prieuré de Pont-de-Gennes, mais les sources n'indiquent pas clairement si elle se situe dès l'origine dans l'enceinte du château de Montfort ou d'abord dans le castrum de Gennes. Le premier château de Montfort est vraisemblablement du type motte castrale, avec des aménagements en terre et des constructions en bois, bien qu'aucun document n'en donne une description. Dans un aveu de 1406, le château est dit construit sur une motte. Au XIXe siècle encore, il est dit assis sur une motte ou ancien talus, contenue dans les hauts murs de soutènement. Les textes indiquent la présence d'une chapelle Sainte-Croix dans l'enceinte du château dès le XIe siècle (l'église et la paroisse n'existent pas encore).

Cinq Rotrou de Montfort se succèdent ainsi de père en fils à la tête de la seigneurie. Un premier château en pierre est sans doute édifié à la suite de la motte. Les Rotrou s'étant compromis avec les Anglais, le château voit en 1189 le passage du roi Philippe-Auguste, auquel Rotrou II ouvre ses portes. La fille et unique héritière de Rotrou V, Jeanne de Montfort, épouse (avant 1255) Guillaume VI L'Archevêque de Parthenay. Le domaine de Montfort, comprenant également Bonnétable et Vibraye, passe ainsi momentanément dans le giron de cette puissante famille. A de nombreuses reprises au cours de son histoire, le château de Montfort change à nouveau de mains par mariage : ainsi une seconde fois en 1315 lors du mariage d'Isabelle de Parthenay, petite-fille du précédent, avec Jean de Harcourt. Les Parthenay et les Harcourt rendent hommage pour leur "chastel de Montfort" à l'évêque du Mans, en raison de sa barronnie de Touvoie (Saint-Corneille). Sous le règne de cette famille, le château aurait été ravagé par un incendie puis reconstruit, selon une supposition d'Alphonse Robveille.

Moins d'un siècle plus tard, vers 1400, un nouveau mariage, celui de Marguerite d'Harcourt avec Jean III de Ferrières, faisait de nouveau changer de mains le château de Montfort. Un aveu rendu en 1406 au comte du Maine donne une idée sommaire des bâtiments à l'époque : "Un chastel dudit lieu de Montfort avec la motte en laquelle il est assis, et ses douves d'environ du côté de vers la ville, ainsi, comme il se poursuit depuis un pan de mur qui fait la cloison entre le pont et la porte dudit château du côté de la tour, en allant d'icelui pan de mur au long du pignon du mur de mes vieilles halles qui sont au-dedans de mon dit château, tant au travers d'iceluy jusqu'au fond des douves, c'est-à-dire du côté des vignes [...] avec la porte, le pont, le planche et la barrière du château". A cette époque, il faut probablement imaginer un quadrilatère cantonné de tours circulaires dont une subsistera jusqu'au début du XVIIIe siècle. En 1418, les Anglais s'emparent du château de Montfort et l'incendient en 1420. Ils occupent le site, dont ils font l'une de leurs places fortes, pendant près de trente ans : le Maine est reconquis par l'armée française en 1448. Il semble probable que le château ait fait l'objet d'une reconstruction, partielle ou totale, au cours du XVe siècle.

Vers 1572, au décès d'Eléonore de Ferrières, petite-fille de Jean III de Ferrières, dont les mariages étaient restés sans postérité, la seigneurie de Montfort tombe en indivision entre ses cousins avant que l'un d'eux, Charles du Plessis-Liancourt, devienne seul propriétaire. Celui-ci fait ériger son domaine en marquisat en 1616 et fait abattre une partie des vieux bâtiments, conservant sans doute pour le symbole la grosse tour servant de chartrier et de prison. Il lance alors la construction d'une nouvelle aile et d'un pavillon en brique et pierre selon le style Louis XIII, dont témoignent plusieurs documents de l'époque moderne, actes notariés, plans et gravures. On trouve également "une voûte en forme d'ancien portail, qui fait une des entrées de la cour haute dudit château" (toujours visible) ; à l'arrière, un escalier monumental descend au jardin en terrasses ; enfin, en contrebas du château, la basse-cour est entourée de communs, granges, écuries, remises, pressoir.

Le dessin le plus précis que l'on possède du château à cette époque est une vue cavalière de la collection Roger de Gaignières datée de 1695. Toutefois, la fiabilité de ce document pose question. On y reconnait certes l'aile neuve et son pavillon, ainsi que la tour circulaire. Toutefois, l'aile en retour de l'aile neuve a été traitée dans le même style, alors qu'il semble bien qu'elle ait conservé son aspect du XVe siècle jusqu'au début du XIXe siècle. En effet, un dessin du XVIIe ou XVIIIe siècle montre cette aile gothique, reconnaissable à ses fenêtres à meneaux et son pignon à crochets, en retour de l'aile neuve. De plus, dans un aveu rendu en 1788, il est fait référence aux parties médiévales du château, "la grosse tour dont il est flanqué en laquelle sont mes prisons, laquelle tour ainsi que les écuries d'en haut qui faisoient autrefois les vieilles salles de l'ancien château de Montfort" : ces salles médiévales existaient donc encore et faisaient alors office d'écuries. Le dessin de 1695 serait donc une représentation du château dans une homogénéité architecturale toute hypothétique. Quant au pavillon commandant l'entrée de la cour, son existence, au regard de certains plans, est incertaine.

Pendant la Fronde, en 1652, le site est occupé par le duc de Beaufort et ses troupes qui ravagent la région. En 1659, un nouveau mariage fait de Montfort la propriété de François VII de La Rochefoucauld-Liancourt. Celui-ci vend la seigneurie en 1661 à Louis-Anne de Bresseau, lequel vient résider au château. Un caveau est aménagé sous l'ancienne église de Montfort pour accueillir les dépouilles de la famille. La famille de Bresseau conserve le château jusqu'en 1725, date à laquelle Renée-Louise-Françoise, dernière héritière, épouse Claude-Jacques-César de Murat. Les Murat sont les derniers seigneurs de Montfort avant la Révolution. Ceux-ci auraient fait construire, ou reconstruire, les murs de soutènement entre 1775 et 1778, mais semblent avoir quelque peu négligé le logis, comme le montre la mention d'écuries dans les salles médiévales en 1788. D'après un récit de 1810, Louis de Murat aurait été contraint par une émeute à quitter précipitemment son château. Toutefois, il n'émigre pas et récupère son domaine intact, "sauvegardé par les habitants, fidèles et respectueux". Les archives de la seigneurie, ou trésor, sont également épargnées. C'est sa fille et son gendre, le comte Aymard-Tanneguy-Raymond de Nicolaÿ, qui en héritent au début du XIXe siècle.

DRAC des Pays de la Loire, dossier CRMH du château de Montfort-le-Gesnois (extrait).

"La distribution intérieure : quatre niveaux d'occupation autour d'une "antichambre" montant du rez-de-chaussée et couverte d'un dôme (en pierre semble-t-il) à éclairement zénithal en verrière.

Sous-sol entièrement voûté et communiquant, par deux escaliers souterrains voûtés eux aussi, d'une part vers les communs du Sud, d'autre part vers le parc au Nord puis, à partir de 1858, vers "la chapelle du château" aménagée dans la nouvelle église paroissiale. Les distributions et les volumes existants en 1822 ont été très bien conservés.

Rez-de-chaussée : en 1871 l'agrandissement (sur colonnes) du vestibule a parfaitement respecté le décor initial. Il en est de même pour les décors et sols, de marbres et parquets, à motifs géométriques. Les deux volées d'escalier, droites, de part et d'autre de la première antichambre n'ont pas été retouchées.

Au premier étage, la distribution s'organise depuis le vestibule commun aux deux escaliers et surtout depuis le couloir circulaire ouvert par une colonnade à la lumière et au "vide de l'antichambre". Bien sûr, à chaque étage un tiers environ de la surface du château est absorbée par ces surfaces de communication et cela explique les extensions de 1871-1872. Mais cet éclairage zénithal tamisé, traité magnifiquement avec marbres, ferronneries et certainement un bel équilibre de proportions, donne un rare agrément à Montfort".